2-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthien-5'-yl]ethynyl-1-trimethylsilane | 1207091-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthien-5'-yl]ethynyl-1-trimethylsilane
• 英文别名: 2-[5,5"-bis(trimethylsilyl)-[2,2':3',2"-terthien]-5'-yl]ethynyl-1-trimethylsilane；Trimethyl-[5-[5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-3-yl]thiophen-2-yl]silane；trimethyl-[5-[5-(2-trimethylsilylethynyl)-2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-3-yl]thiophen-2-yl]silane
• CAS: 1207091-44-8
• 化学式: C₂₃H₃₂S₃Si₃
• 分子量: 488.962
• InChiKey: VVOZLDSDRLDTIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthien-5'-yl]ethynyl-1-trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到5'-ethynyl-5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  形状持久的基于异戊二烯-乙炔的树枝状大分子：合成，光谱和电化学表征

  摘要：

  结合Pd催化的Sonogashira型交叉偶联和氧化均偶联步骤，成功合成了一系列新的结构良好的，直至第三代（G3）的低聚亚乙基-亚乙炔基树枝状大分子。树突的氧化均偶联成功地提供了直至第二代（G2）的树状聚合物。相比之下，G4树状聚合物是通过四倍的Sonogashira型交叉偶联反应有效制备的。由于存在不同的π共轭发色团，所有化合物均显示出宽广且无结构的吸收和发射光谱。随着世代的增加，观察到了π–π *吸收带的红移和吸收系数的增加。与我们小组先前报道的全噻吩树状聚合物相比，亚乙炔基插入共轭树状聚合物主链中会导致色变。由于有效的分子内电荷转移（ICT）过程，所有树状化合物均具有荧光并显示出中等的量子效率。循环伏安法测量还揭示了存在多个π共轭途径，这些途径为更高的世代显示出非常宽泛的氧化波。这些树突和树状聚合物的HOMO-LUMO能级是通过光学和氧化还原测量得出的，计算出的带隙在3.3至2.4

  DOI：

  10.1002/chem.200901242
• 作为产物：
  描述：

  5'-iodo-5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3',2''-terthiophene 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以96%的产率得到2-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthien-5'-yl]ethynyl-1-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  形状持久的基于异戊二烯-乙炔的树枝状大分子：合成，光谱和电化学表征

  摘要：

  结合Pd催化的Sonogashira型交叉偶联和氧化均偶联步骤，成功合成了一系列新的结构良好的，直至第三代（G3）的低聚亚乙基-亚乙炔基树枝状大分子。树突的氧化均偶联成功地提供了直至第二代（G2）的树状聚合物。相比之下，G4树状聚合物是通过四倍的Sonogashira型交叉偶联反应有效制备的。由于存在不同的π共轭发色团，所有化合物均显示出宽广且无结构的吸收和发射光谱。随着世代的增加，观察到了π–π *吸收带的红移和吸收系数的增加。与我们小组先前报道的全噻吩树状聚合物相比，亚乙炔基插入共轭树状聚合物主链中会导致色变。由于有效的分子内电荷转移（ICT）过程，所有树状化合物均具有荧光并显示出中等的量子效率。循环伏安法测量还揭示了存在多个π共轭途径，这些途径为更高的世代显示出非常宽泛的氧化波。这些树突和树状聚合物的HOMO-LUMO能级是通过光学和氧化还原测量得出的，计算出的带隙在3.3至2.4

  DOI：

  10.1002/chem.200901242

文献信息

• Thiophene-based donor–acceptor co-oligomers by copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Stefanie Potratz、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.3762/bjoc.8.76

  日期：——

  Herein we present a three-component one-pot procedure to synthesize co-oligomers of a donor–acceptor–donor type, in which thiophene moieties work as donor and 1,2,3-triazoles as acceptor units. In this respect, terminally ethynylated (oligo)thiophenes were coupled to halogenated (oligo)thiophenes in the presence of sodium azide and a copper catalyst. Optoelectronic properties of various thiophene-1,2,3-triazole co-oligomers were investigated by UV–vis spectroscopy and cyclic voltammetry. Several co-oligomers were electropolymerized to the corresponding conjugated polymers.

  在这里，我们提出了一种三组分一锅法合成供体-受体-供体类型的共寡聚物的方法，其中噻吩基团作为供体，1,2,3-三唑作为受体单元。在这方面，末端乙炔基化的(寡)噻吩与卤代的(寡)噻吩在氮化钠和铜催化剂的存在下偶联。通过紫外-可见光谱和循环伏安法研究了各种噻吩-1,2,3-三唑共寡聚物的光电性质。几种共寡聚物被电聚合成相应的共轭聚合物。