methyl m-chlorobenzohydroxamate | 80382-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl m-chlorobenzohydroxamate
• 英文别名: N-methyl-N-(3-chlorobenzoyl)hydroxylamine；3-Chloro-N-hydroxy-N-methylbenzamide
• CAS: 80382-60-1
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: OQNWUGXINSMGTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl m-chlorobenzohydroxamate 在 五氯化磷 作用下， 生成 (Z)-O-methyl-m-chlorobenzohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酸催化亚胺的Z / E异构化的机理。

  摘要：

  酸催化O-甲基苯并氢氧肟基氯（1Za和1Ea），O-甲基苯并氢肟酸甲酯（1Zb和1Eb），O-甲基苯并氢肟酸乙酯（1Zc和1Ec以及五种对位和间位取代的衍生物）的Z / E异构化动力学和机理，研究了O-甲基肉桂氢氧肟基氯（2Za和2Ea）和O-甲基肉桂氢氧肟酸甲酯（2Zb和2Zb）。这些亚胺的Z / E异构化动力学已在冰醋酸（1Ea和1Zc）和含HCl，三氟甲磺酸或四氟硼酸（1Ea，1Zb，2Ea和2Zb）的二恶烷溶液中进行了研究。异构化是通过（a）围绕质子化亚胺的碳-氮双键旋转（亚胺离子旋转）或（b）对质子化亚胺的亲核攻击形成四面体中间体而经历立体突变和亲核体损失（亲核催化）。羟肟基氯1Ea和2Ea仅通过亲核催化机理进行异构化。羟肟酸酯1Zb似乎能够通过任一机理异构化。羟肟酸酯2Zb可以仅通过亚胺离子旋转进行异构化。理论计算支持以下观念：质子化亚胺中的共轭增加会提高亚胺离子旋转的速率。氢

  DOI：

  10.1021/jo010067k
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 potassium m-chlorobenzohydroxamate 生成 methyl m-chlorobenzohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  酸催化亚胺的Z / E异构化的机理。

  摘要：

  酸催化O-甲基苯并氢氧肟基氯（1Za和1Ea），O-甲基苯并氢肟酸甲酯（1Zb和1Eb），O-甲基苯并氢肟酸乙酯（1Zc和1Ec以及五种对位和间位取代的衍生物）的Z / E异构化动力学和机理，研究了O-甲基肉桂氢氧肟基氯（2Za和2Ea）和O-甲基肉桂氢氧肟酸甲酯（2Zb和2Zb）。这些亚胺的Z / E异构化动力学已在冰醋酸（1Ea和1Zc）和含HCl，三氟甲磺酸或四氟硼酸（1Ea，1Zb，2Ea和2Zb）的二恶烷溶液中进行了研究。异构化是通过（a）围绕质子化亚胺的碳-氮双键旋转（亚胺离子旋转）或（b）对质子化亚胺的亲核攻击形成四面体中间体而经历立体突变和亲核体损失（亲核催化）。羟肟基氯1Ea和2Ea仅通过亲核催化机理进行异构化。羟肟酸酯1Zb似乎能够通过任一机理异构化。羟肟酸酯2Zb可以仅通过亚胺离子旋转进行异构化。理论计算支持以下观念：质子化亚胺中的共轭增加会提高亚胺离子旋转的速率。氢

  DOI：

  10.1021/jo010067k

文献信息

• 一种含吡啶羟胺类化合物、制备方法及其用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103992304B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明是一种含吡啶羟胺类化合物，制备方法以及用途。其结构通式如下：在结构通式(I)中：R1选自C1‑C4烷基；R2选自C3‑C6环烷基、取代苯基、取代杂环基；X选自氢、三氟甲基或卤素。主要用于农用杀菌剂。
• 10.1002/cjoc.202400122
  作者：Tang, Meifang、Feng, Bingbing、Bao, Yanyang、Xu, Zhongtian、Huang, Chao、Zheng, Hanliang、Zhu, Gangguo、Wang, Yanan、Yuan, Zheliang

  DOI：10.1002/cjoc.202400122

  日期：——

  Comprehensive SummaryCompared to well‐established 1,5‐HAT of N‐centered radicals, the synthetic applications of 1,2‐HAT process were scarce due to the high barrier and constrained three‐membered transition state. Here, we have developed a novel C(sp3)‐H gem‐difluoroallylation via a base assisted formal 1,2‐HAT of amidyl radicals with the reductive quenching cycle of photocatalyst. This transformation enables the efficient formation of α‐aminoalkyl radicals via 1,2‐HAT and showcases good functional group tolerance. Our preliminary mechanistic experiments, along with Density Functional Theory (DFT) calculations demonstrate the feasibility of 1,2‐HAT of amidyl radicals, especially when assisted by a base. Furthermore, our method also succeeds in the Giese addition of electron‐deficient alkenes as well as styrene.
• Mechanisms of Acid-Catalyzed <i>Z</i>/<i>E</i> Isomerization of Imines
  作者：James E. Johnson、Nora M. Morales、Andrea M. Gorczyca、Debra D. Dolliver、Michael A. McAllister

  DOI：10.1021/jo010067k

  日期：2001.11.1

  The kinetics and mechanism of acid-catalyzed Z/E isomerization of O-methylbenzohydroximoyl chloride (1Za and 1Ea), methyl O-methylbenzohydroximate (1Zb and 1Eb), ethyl O-methylbenzohydroximate (1Zc and 1Ec and five para and meta substituted derivatives), O-methylcinnamohydroximoyl chloride (2Za and 2Ea), and methyl O-methylcinnamohydroximate (2Zb and 2Zb) have been investigated. The kinetics of Z/E

  酸催化O-甲基苯并氢氧肟基氯（1Za和1Ea），O-甲基苯并氢肟酸甲酯（1Zb和1Eb），O-甲基苯并氢肟酸乙酯（1Zc和1Ec以及五种对位和间位取代的衍生物）的Z / E异构化动力学和机理，研究了O-甲基肉桂氢氧肟基氯（2Za和2Ea）和O-甲基肉桂氢氧肟酸甲酯（2Zb和2Zb）。这些亚胺的Z / E异构化动力学已在冰醋酸（1Ea和1Zc）和含HCl，三氟甲磺酸或四氟硼酸（1Ea，1Zb，2Ea和2Zb）的二恶烷溶液中进行了研究。异构化是通过（a）围绕质子化亚胺的碳-氮双键旋转（亚胺离子旋转）或（b）对质子化亚胺的亲核攻击形成四面体中间体而经历立体突变和亲核体损失（亲核催化）。羟肟基氯1Ea和2Ea仅通过亲核催化机理进行异构化。羟肟酸酯1Zb似乎能够通过任一机理异构化。羟肟酸酯2Zb可以仅通过亚胺离子旋转进行异构化。理论计算支持以下观念：质子化亚胺中的共轭增加会提高亚胺离子旋转的速率。氢