(S)-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)pyrrolidin-2-yl]diphenylmethanol | 1002359-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)pyrrolidin-2-yl]diphenylmethanol
• 英文别名: [(2S)-1-(2-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 1002359-41-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 438.504
• InChiKey: XPUOYQGRCVMSJO-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)pyrrolidin-2-yl]diphenylmethanol 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到2-nitro-N-(4-oxo-5,5-diphenylpentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的活化环胺的重排：制备氨基羰基化合物的简便合成协议。

  摘要：

  已经在路易斯酸的存在下研究了活化的环状胺的开环以生产氨基羰基化合物。五元环和六元环通过1，2-氢化物移位裂解并重新排列，而三元环和四元环中的反应则通过C-C键迁移发生。在三元环的情况下，各种各样的路易斯酸被证明对反应有效。研究了碱诱导的活化α，α-二取代氮杂环丁烷甲醇的开环及其机理。

  DOI：

  10.1021/jo702044k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)pyrrolidin-2-yl]diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  使用非手性探针统一传感手性化合物的浓度和对映体组成

  摘要：

  尽管引入了商用圆二色性 (CD) 酶标仪，但光学手性化合物传感长期存在的不切实际限制了高通量实验技术的潜力和接受度。手性不对称反应传感通常需要结合 CD 分析进行紫外或荧光测量，以通过两条单独的校准曲线确定产率和对映体比率。在这里，我们介绍了一种策略，该策略通过专门使用 CD 分析和非手性探针来实现，该探针设计用于定量检测胺、氨基醇和所有标准手性氨基酸，从而消除了对紫外和荧光测量的需要。统一的 CD 传感优于传统的光学、NMR 和色谱方法，并提供速度、劳动力、减少化学废物产生的成本效益。它可以很容易地适应任何实验室，无需后处理即可应用于微尺度不对称反应筛选，并且普遍适用且不限于使用任何特定的光学探针。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.03.008

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Rearrangement of Activated Cyclic Amines:  A Facile Synthetic Protocol for the Preparation of Amino Carbonyl Compounds
  作者：Sermadurai Selvakumar、Sivaraj Baktharaman、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo702044k

  日期：2007.12.1

  Ring opening of activated cyclic amines to produce amino carbonyl compounds has been studied in the presence of Lewis acids. Whereas five- and six-membered rings cleave and rearrange via a 1,2-hydride shift, reaction in three- and four-membered rings takes place via a C−C bond migration. In the case of a three-membered ring, a wide variety of Lewis acids proved to be effective for the reaction. Base-induced

  已经在路易斯酸的存在下研究了活化的环状胺的开环以生产氨基羰基化合物。五元环和六元环通过1，2-氢化物移位裂解并重新排列，而三元环和四元环中的反应则通过C-C键迁移发生。在三元环的情况下，各种各样的路易斯酸被证明对反应有效。研究了碱诱导的活化α，α-二取代氮杂环丁烷甲醇的开环及其机理。
• Unified sensing of the concentration and enantiomeric composition of chiral compounds with an achiral probe
  作者：Archita Sripada、F. Yushra Thanzeel、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.03.008

  日期：2022.6

  Long-standing impracticalities with optical chiral compound sensing have limited the potential and acceptance of high-throughput experimentation technology despite the introduction of commercially available circular dichroism (CD) microplate readers. Chiroptical asymmetric reaction sensing typically requires UV or fluorescence measurements in combination with CD analysis to determine yield and enantiomeric

  尽管引入了商用圆二色性 (CD) 酶标仪，但光学手性化合物传感长期存在的不切实际限制了高通量实验技术的潜力和接受度。手性不对称反应传感通常需要结合 CD 分析进行紫外或荧光测量，以通过两条单独的校准曲线确定产率和对映体比率。在这里，我们介绍了一种策略，该策略通过专门使用 CD 分析和非手性探针来实现，该探针设计用于定量检测胺、氨基醇和所有标准手性氨基酸，从而消除了对紫外和荧光测量的需要。统一的 CD 传感优于传统的光学、NMR 和色谱方法，并提供速度、劳动力、减少化学废物产生的成本效益。它可以很容易地适应任何实验室，无需后处理即可应用于微尺度不对称反应筛选，并且普遍适用且不限于使用任何特定的光学探针。