6-fluorohomophthalic anhydride | 1152315-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-fluorohomophthalic anhydride
• 英文别名: 6-Fluoro-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1,3-dione；6-fluoro-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 1152315-50-8
• 化学式: C₉H₅FO₃
• 分子量: 180.135
• InChiKey: JTVHSZKHCMQXFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluorohomophthalic anhydride 在 TEA 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2-[2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl]-6-fluoro-1,3-dioxo-4H-isoquinolin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型螺环的简便合成[氮杂环丁烷-2,4' - （1' ħ） -异喹啉-1'，3'，4（2' ħ）-triones]

  摘要：

  为一个新的杂环，螺合成的方便的一般方法[氮杂环丁烷-2,4' - （1' ħ） -异喹啉-1'，3'，4（2' ħ） -三酮]进行说明。通过用亚硫酰氯直接卤化酸3的4位，然后在低温下用THF / NH 3溶液处理生成的4-Cl，4-乙酰氯11，来制备关键中间体2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310254
• 作为产物：
  描述：

  2-(羧基甲基)-4-氟苯甲酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-fluorohomophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并[4,5]恶唑并吡啶酮的区域选择性和天基选择性开环

  摘要：

  N-芳基异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮的空间选择性合成实现了区域选择性和立体选择性 C−O 活化。该方法通过对映选择性开环动态动力学拆分过程，建立了 C−N 阻转异构体合成的新合成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202402231

文献信息

• Novel Spirosuccinimide Aldose Reductase Inhibitors Derived from Isoquinoline-1,3-diones: 2-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)methyl]-6-fluorospiro[isoquinoline-4(11H),3'-pyrrolidine]-1,2',3,5'(2H)-tetrone and Congeners. 1
  作者：Michael S. Malamas、Thomas C. Hohman、Jane Millen

  DOI：10.1021/jm00039a017

  日期：1994.6

  (polyol) pathway. The first enzyme in this pathway, aldose reductase, reduces glucose to sorbitol. The diabetes-induced increased flux of glucose through the polyol pathway is believed to play an important role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Compounds that inhibit aldose reductase activity and block the flux of glucose through the polyol pathway prevent the

  在糖尿病性高血糖症期间形成的高浓度血浆葡萄糖会迅速转化为组织中的葡萄糖水平高，而葡萄糖的摄取与胰岛素无关。在这些包括晶状体，视网膜，神经和肾脏的组织中，过量的葡萄糖进入山梨醇（多元醇）途径。该途径中的第一个酶，醛糖还原酶，将葡萄糖还原为山梨糖醇。据信糖尿病引起的通过多元醇途径的葡萄糖通量增加在糖尿病某些慢性并发症的发展中起重要作用。抑制醛糖还原酶活性并阻止葡萄糖通过多元醇途径的化合物可预防糖尿病动物的神经病变和肾病的发展，并中断糖尿病患者的神经病变的进展。在这里，我们描述了新型醛糖还原酶抑制剂的制备和表征。基于异喹啉-1,3-二酮构架，对这些螺[isoquinoline-4（1H），3'-吡咯烷] -1,2'，3,5'-（2H）-四氢萘进行了体外评估使用部分纯化的牛晶状体醛糖还原酶制剂抑制甘油​​醛还原的能力，以及体内抑制半乳糖喂养的大鼠晶状体和坐骨神经中半乳糖醇积累的能力。在异喹啉-1,
• Diastereo- and Enantioselective Construction of Dihydroisocoumarin-Based Spirooxindole Frameworks <i>via</i> Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Jia-Le Wu、Bai-Xiang Du、Yu-Chen Zhang、Ying-Ying He、Jing-Yi Wang、Ping Wu、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600271

  日期：2016.9.1

  An organocatalytic asymmetric approach has been developed for the ennantioselective construction of dihydroisocoumarin‐based spirooxindole frameworks in high yields, excellent diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99%, all >95:5 dr, up to 99% ee). This approach takes advantage of chiral thiourea‐tertiaryamine catalyzed tandem reaction of isatins with enolizable homophthalic anhydride, which has

  已开发出一种有机催化不对称方法，用于高产率，出色的非对映异构和对映选择性（高达99％，所有> 95：5 dr，高达99％ee）的基于二氢异香豆素的螺并恶臭吲哚骨架的天线选择性构建。这种方法利用了手性硫脲-叔胺催化的靛红与可烯醇化的邻苯二甲酸酐的串联反应，该反应具有广泛的底物范围，并且可以在低催化剂负载下进行。该反应不仅为构建对映体富集的基于二氢异香豆素的螺氧杂吲哚骨架提供了一种有效而有用的方法，而且还将丰富催化重要的不对称串联反应和对映体选择性合成重要的螺环辛多酚的研究内容。
• Catalyst-free [4 + 2] cyclization of <i>para</i>-quinone methide derivatives with homophthalic anhydrides
  作者：Jia-Yu Zhou、Chun Ma、Yi-Zhu Zhang、Qiong Wu、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8ob02776e

  日期：——

  The title reaction has been established, which offers a useful method for the construction of dihydrocoumarin frameworks in generally good chemical yields (up to 99%) and high diastereoselectivities (up to >95 : 5 dr). This reaction represents a good example of [4 + 2] cyclizations of para-quinone methide derivatives with electron-rich reaction partners under catalyst-free conditions.

  已经建立了标题反应，该标题反应以通常良好的化学产率（高达99％）和高的非对映选择性（高达> 95：5 dr）为构建二氢香豆素骨架提供了一种有用的方法。该反应代表了在无催化剂条件下，对-醌甲基化物衍生物与富电子反应伙伴的[4 + 2]环化反应的一个很好的例子。
• Application of Homophthalic Anhydrides as 2C Building Blocks in Catalytic Asymmetric Cyclizations of <i>ortho</i> -Quinone Methides: Diastereo- and Enantioselective Construction of Dihydrocoumarin Frameworks
  作者：Ting Zhang、Chun Ma、Jia-Yu Zhou、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201701333

  日期：2018.3.20

  A catalytic asymmetric [4+2] cyclization of ortho‐quinone methides with homophthalic anhydrides in the presence of chiral squaramide‐tertiary amine has been established. This method provides dihydrocoumarin frameworks in excellent diastereoselectivities (all >95:5 dr) and high enantioselectivities (81%–98% ee). This reaction represents the first application of homophthalic anhydrides as 2C building

  建立了在手性方酰胺-叔胺存在下，邻苯二甲酰甲烷与高邻苯二甲酸酐的催化不对称[4 + 2]环化反应。该方法提供了出色的非对映选择性（所有> 95：5 dr）和高对映选择性（81％–98％ee）的二氢香豆素骨架。该反应代表高邻苯二甲酸酐作为2C结构单元在催化不对称环化中的首次应用。此外，该方法不仅为构建对映体富集的二氢香豆素骨架提供了一种有用的方法，而且还促进了邻醌甲基化物的催化不对称环化的化学反应。
• Spiro-isoquinoline-pyrrolidine tetrones and analogs thereof useful as
  申请人：American Home Products

  公开号：US04927831A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  This invention relates to spiro-isoquinoline-pyrrolidine tetrones and their pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for their preparation, to methods for using the compounds, and to pharmaceutical preparations thereof. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the prevention of diabetes mellitus associated complications.

  本发明涉及螺-异喹啉-吡咯烷四酮及其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法和药物制剂。这些化合物具有药理特性，可使它们对预防糖尿病相关并发症有益。