Vanillin-dibenzyldithioacetal | 32188-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Vanillin-dibenzyldithioacetal
• 英文别名: 4-(Bis(benzylthio)methyl)-2-methoxyphenol；4-[bis(benzylsulfanyl)methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 32188-52-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂S₂
• 分子量: 382.547
• InChiKey: PTUYZBMHYZLAGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 苄硫醇 在 silica gel-supported phosphorus pentoxide 作用下， 以87%的产率得到Vanillin-dibenzyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Silica-supported phosphorus pentoxide: a reusable catalyst for S,S-acetalization of carbonyl groups under ambient conditions

  摘要：

  Phosphorus pentoxide supported on silica gel (P2O5/SiO2) efficiently acts as a highly active and reusable catalyst for cyclic and non-cyclic S,S-acetalization of a variety of carbonyl compounds under mild, solvent-free and ambient conditions. This method offers significant advantages such as high conversion, clean work-up, short reaction times and simplicity in operation.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2010.542155

文献信息

• Direct Synthesis of Unsymmetrical Dithioacetals
  作者：Sabine Bognar、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202004835

  日期：2021.3.12

  only discuss symmetrical dithioacetals. Examples of mixed dithioacetals are scarce and no general method for the selective synthesis of these compounds exists. Herein, a synthetically simple general one‐step protocol was developed for the synthesis of a broad range of unsymmetrical dithioacetals consisting of one aromatic and one aliphatic thiol moiety from the corresponding aldehyde/thiol mixture. The

  二硫缩醛是合成有机化学中经常使用的基序，近来作为结构基序出现在有前景的抗植物病原体抗病毒剂中的关注日益增加。但是，大多数现有报告仅讨论对称的二硫缩醛。混合的二硫缩醛的例子很少，并且不存在用于选择性合成这些化合物的通用方法。本文中，开发了一种合成简单的通用单步操作规程，用于从相应的醛/硫醇混合物中合成范围广泛的不对称二硫缩醛，该不对称二硫缩醛由一个芳族基团和一个脂肪族硫醇基组成。混合小号，小号乙缩醛的收率很高，并且可以容忍各种官能团。动力学控制实现了对不对称二硫缩醛的出色选择性。
• Romero; Romo, Boletin del Instituto de Quimica de la Universidad Nacional Autonoma de Mexico, 1952, vol. 4, p. 3,14
  作者：Romero、Romo

  DOI：——

  日期：——