[(2R)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: [(2R)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
• 化学式: C₉H₁₀FNO
• 分子量: 167.183
• InChiKey: CDILJESEKTYKHI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[[(2R)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylcarbamoyl]benzoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(2R)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  5-HT 2C受体激动剂的新型实用合成方法的开发†

  摘要：

  5-HT 2C受体激动剂的一种新的实用合成方法已经开发出来，并已在多千克规模上实现。关键步骤是用芳基格氏试剂在甲苯磺酸缩水甘油酯中选择性地打开环氧化合物，从而允许将这种市售手性C 3合成子掺入分子中，并将所得中间体精制到目标氨基甲基二氢苯并呋喃中，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/op100233f

文献信息

• Development of a New Practical Synthesis of a 5-HT_2C Receptor Agonist
  作者：Alexander Gontcharov、Chia-Cheng Shaw、Qing Yu、Sam Tadayon、Michel Bernatchez、Mark Lankau、Michel Cantin、John Potoski、Gulnaz Khafizova、Gary Stack、Jonathan Gross、Dahui Zhou

  DOI：10.1021/op100233f

  日期：2010.11.19

  A new practical synthesis of a 5-HT2C receptor agonist has been developed and implemented on multikilogram scale. The key step, the selective epoxide opening in the glycidyl tosylate with the aryl Grignard reagent, allowed the incorporation of this commercially available chiral C3 synthon into the molecule and elaboration of the resulting intermediate into the target aminomethyldihydrobenzofuran without

  5-HT 2C受体激动剂的一种新的实用合成方法已经开发出来，并已在多千克规模上实现。关键步骤是用芳基格氏试剂在甲苯磺酸缩水甘油酯中选择性地打开环氧化合物，从而允许将这种市售手性C 3合成子掺入分子中，并将所得中间体精制到目标氨基甲基二氢苯并呋喃中，而不会损失对映体纯度。