D-肌醇5-单磷酸酯，L-α-磷脂酰-（1,2-二棕榈酰） | 291527-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: D-肌醇5-单磷酸酯，L-α-磷脂酰-（1,2-二棕榈酰）
• 中文别名: D-MYO-肌醇1-[(2R)-2,3-二[(1-氧代十六烷基)氧基]丙基磷酸氢酯]5-(磷酸二氢酯)
• 英文名称: dipalmitoyl-L-α-phosphatidyl-D-myo-inositol 5-phosphate
• 英文别名: dipalmitoyl phosphatidylinositol 5-phosphate；PI(5)P；[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[hydroxy-[(1R,2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-phosphonooxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 291527-75-8
• 化学式: C₄₁H₈₀O₁₆P₂
• 分子量: 891.024
• InChiKey: SZPQTEWIRPXBTC-LNNNXZRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  921.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 D-肌醇5-单磷酸酯，L-α-磷脂酰-（1,2-二棕榈酰）
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418

文献信息

• Synthesis of dipalmitoyl–phosphatidylinositol 5-phosphate and its modified biological tools
  作者：Yutaka Watanabe、Hideki Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01541-0

  日期：2000.10

  Synthesis of a dipalmitoyl analog of phosphatidylinositol 5-phosphate with the racemic inositol skeleton was achieved via a key intermediate, 1,2-cyclohexylidene-3,4-tetraisopropyidisiloxanyl-myo-inositol. Probes bearing a fluorophore, NBD on a fatty acid chain and a resin for affinity chromatography were also prepared due to biological interest in cell division. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.