ethyl 3-(p-toylthio)acrylate | 1138-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 3-(p-toylthio)acrylate
• 英文别名: 3-p-Tolyl-mercapto-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 3-(4-methylphenyl)sulfanylprop-2-enoate
• CAS: 1138-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: JJZXQLVQFVWREN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(p-toylthio)acrylate 生成 3-p-Tolyl-mercapto-acrylsaeure-chlorid
  参考文献：
  名称：

  Lozac'h,N. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3247 - 3252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙烯酸乙酯 、 4-甲苯硫酚 生成 ethyl 3-(p-toylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Lozac'h,N. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3247 - 3252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of (Z)-β-sulfonyl enoates from ethyl propiolate
  作者：C. Wade Downey、Smaranda Craciun、Ana M. Neferu、Christina A. Vivelo、Carly J. Mueller、Brian C. Southall、Stephanie Corsi、Eric W. Etchill、Ryan J. Sault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.051

  日期：2012.10

  β-Sulfonyl enoates may be synthesized through a one-pot two-step sequence from ethyl propiolate with good to excellent selectivity for the Z isomer. Trialkylamines catalyze thioconjugate additions of aryl thiols, and alkoxides catalyze the addition of aliphatic thiols. Addition of meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA) and LiClO4 to the reaction mixture provides rapid access to the sulfonyl enoates. Yields

  β-磺酰基烯醇酸酯可以通过一锅两步的顺序由丙酸乙酯合成，对Z异构体具有良好的选择性。三烷基胺催化芳基硫醇的硫共轭加成，而醇盐催化脂肪族硫醇的加成。向反应混合物中加入间氯过苯甲酸（m CPBA）和LiClO 4可以快速获得磺酰基烯醇酸酯。纯Z异构体的产率为51-90％。