3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid | 14261-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Phenyl-3-oxo-4-isoindolin-carbonsaeure；3-oxo-2-phenyl-1,3-dihydro-isoindole-4-carboxylic acid；3-oxo-2-phenyl-1H-isoindole-4-carboxylic acid
• CAS: 14261-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02766514
• 分子量: 253.257
• InChiKey: MGTJLBBOVQWHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到(2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  The interaction of 4-hydroxymethyl isoindolines with dehydrobenzene. Synthesis of 3-phenylaminomethyldihydrobenzo[c]furanes

  摘要：

  2-Alkyl or 2-aryl-substituted 4-hydroxymethylisoindolines smoothly undergo intramolecular recyclization through reaction with arynes to give isobenzofurans with good yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.022
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-furylmethylene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糠胺与马来酸酐及其取代衍生物的环加成反应

  摘要：

  研究了马来酸酐，柠康酸酐，二氯马来酸酐和二溴马来酸酐与[4 + 2]环加成反应对二糠胺和仲糠胺的区域和立体选择性。Ñ -Furfuryl-，Ñ苯基，和Ñ -benzylhexahydrooxoepoxyisoindole -7-羧酸合成的。开发了一种获得在氮原子上未取代的六氢环氧氧代异吲哚-7-羧酸的方法。二卤代环氧异吲哚酮羧酸的氧杂环庚烯片段的芳构化得到一系列的7-羧基-2-R-异吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1023-1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF APOBEC3G AND APOBEC3B<br/>[FR] INHBITEURS DE PETITES MOLÉCULES D'APOBEC3G ET D'APOBEC3B
  申请人：HARKI DANIEL A

  公开号：WO2015106272A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention is directed to compositions and methods for inhibition of APOBEC-related DNA cytosine deaminase enzymes, and to methods of using the compounds for treatment of a disease in a patient, such as an infectious disease or a cancer. The infectious disease can be a viral disease, e.g., HIV, or can be a cancer, such as a breast, bladder, cervical, head, or neck cancer, or a lung squamous cell carcinoma or lung adenocarcinoma.

  本发明涉及抑制APOBEC相关的DNA胞嘧啶脱氨酶酶的组合物和方法，以及使用这些化合物治疗患者的疾病的方法，例如感染性疾病或癌症。感染性疾病可以是病毒性疾病，例如HIV，也可以是癌症，例如乳腺癌、膀胱癌、宫颈癌、头颈部肿瘤或肺鳞状细胞癌或肺腺癌。
• Preparative Synthesis of 7-Carboxy-2-R-isoindol-1-ones
  作者：A. V. Varlamov、E. V. Boltukhina、F. I. Zubkov、N. V. Sidorenko、A. I. Chernyshev、D. G. Grudinin

  DOI：10.1023/b:cohc.0000023763.75894.63

  日期：2004.1
• US20140275224A1
  申请人：——

  公开号：US20140275224A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• [EN] TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2008029168A2

  公开（公告）日：2008-03-13

  [EN] There are discloses compounds of formula (I): wherein A¹, A², A³ and A⁴, which may be the same or different, represent N or CR¹ X, Y and Z, which may be the same or different, represent O, S(O)_n, C=W, NR⁴, NC(=O)R⁵ and CR⁶R⁷, W iS O, S, NR²⁰, one of R⁴, R⁵, R⁶, and R²⁰ represents - L -R³, in which L is a single bond or a linker group, additionally, R³, R⁴, R ⁵, R⁶, and R⁷, which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R₂₀ represents hydrogen, aryl, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted alkanoyl, optionally substituted aroyl, NR³⁰R³¹, in which R³⁰ and R³¹, which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R³⁰ and R³¹ may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, an adjacent pair of X, Y and Z cannot both represent O, or S or together represent O - S, any pair of R⁶, R⁷ and R⁴ may when attached to adjacent atoms together represent a single bond between the adjacent atoms to which they are attached, when an adjacent pair of A₁ - A₄ each represent CR¹, then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X, Y or Z is CR⁶R⁷, R⁶ and R⁷, together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) : dans laquelle A¹, A², A³ et A⁴ peuvent être similaires ou différents et représentent N ou CR¹, X, Y et Z peuvent être similaires ou différents et représentent O, S(O)_n, C=W, NR⁴, NC(=O)R⁵ et CR⁶R⁷, W représente O, S, NR²⁰, R⁴, R⁵, R⁶ ou R²⁰ représente - L -R³, où L représente une liaison simple ou un groupe de liaison, de plus R³, R⁴, R ⁵, R⁶ et R⁷, qui peuvent être similaires ou différents, représentent indépendamment hydrogène ou un substituant et R₂₀ représente hydrogène, aryle, hydroxyle, alkyle éventuellement substitué par aryle, alkoxy éventuellement substitué par aryle, CN, alkoxy éventuellement substitué, aryloxy éventuellement substitué, alcanoyle éventuellement substitué, aroyle éventuellement substitué, NR³⁰R³¹, où R³⁰ et R³¹, qui peuvent être similaires ou différents, représentent hydrogène, alkyle éventuellement substitué ou aryle éventuellement substitué, de plus R³⁰ ou R³¹ peut représenter alcanoyle éventuellement substitué ou aroyle éventuellement substitué, n représente un entier compris entre 0 et 2, de plus deux paires adjacentes de X, Y et Z ne peuvent pas représenter les deux O, S ou conjointement O - S, toute les paires formées de R⁶, R⁷ et R⁴ peuvent, lorsqu'elles sont liées à des atomes adjacents, représenter une liaison simple entre les atomes adjacents auxquels elles sont liées, lorsque deux paires adjacentes de A₁ - A₄ représentent chacune CR¹, les atomes de carbone adjacents peuvent, avec leurs substituants, former un cycle B, lorsque X, Y ou Z représente CR⁶R⁷, R⁶ et R⁷ peuvent, avec l'atome de carbone auquel ils sont liés, former un cycle C, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, lesquels composés et sel sont utilisés dans la fabrication d'un médicament conçu pour traiter et/ou prévenir une dystrophie musculaire de Duchenne, une dystrophie musculaire de Becker ou une cachexie.
• [EN] CYTOSINE DEAMINASE MODULATORS FOR ENHANCEMENT OF DNA TRANSFECTION<br/>[FR] MODULATEURS DE LA CYTOSINE DÉSAMINASE POUR L'AMÉLIORATION DE LA TRANSFECTION D'ADN
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2013074059A2

  公开（公告）日：2013-05-23

  Compounds and methods are provided for enhancing or boosting the transfection rate or efficiency of mammalian cells by foreign DNA, such as bacterial plasmid DNA. Compounds, including natural products and inventive synthetic compounds can increase the effectiveness of uptake and incorporation of foreign DNA by mammalian cells, such as human cells, by suppression of DNA cytosine deamination, which is believed to be a mechanism by which these cells eliminate foreign DNA. Inhibition of the cytosine deaminase enzymes by compounds as described herein serves to provide more effective transfection of eukaryotic cells by plasmids including engineered gene sequences. Transfection can be used to study cellular processes, or to cure genetic diseases in human patients. The inventive materials and methods increase the efficiency and effectiveness of such transfection techniques.