(S)-benzyl ((1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-chlorophenyl)methyl)carbamate | 1322693-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl ((1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-chlorophenyl)methyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(S)-(1-benzylpyrrol-2-yl)-(4-chlorophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1322693-73-1
• 化学式: C₂₆H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 430.934
• InChiKey: XJUPJPMWJBAVML-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 、 benzyl N-[(4-chlorophenyl)methylidene]carbamate 在 N,N-二甲基丁胺 、 magnesium sulfate 、 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-benzyl ((1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-chlorophenyl)methyl)carbamate 、 (S)-benzyl ((1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-chlorophenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel-Crafts Aminoalkylation Catalyzed by Chiral Ammonium 1,1′-Binaphthyl-2,2′-disulfonates

  摘要：

  报道了使用均相手性铵盐 (R)-BINSA-N,N-二甲基丁胺作为动态布朗斯台德酸-布朗斯台德碱催化剂，在芳香醛亚胺和 N-苄基吡咯之间进行催化对映选择性弗里德尔-克来福特氨烷基化反应。与传统催化剂的结果不同，在-78℃下30分钟内建立了非常高的反应活性，并获得了具有良好至高对映选择性的相应芳基(1H-吡咯-2-基)甲胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260538

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts Aminoalkylation Catalyzed by Chiral Ammonium 1,1′-Binaphthyl-2,2′-disulfonates
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano、Yoshihiro Sugiura、Matsujiro Akakura

  DOI：10.1055/s-0030-1260538

  日期：2011.6

  A catalytic enantioselective Friedel-Crafts aminoalkylation between aromatic aldimines and N-benzylpyrrole with the use of a homogeneous chiral ammonium salt, (R)-BINSA-N,N-dimethylbutylamine, as a dynamic Brønsted acid-Brønsted base catalyst, is reported. Unlike the results with conventional catalysts, remarkably high reactivity was established at -78 ˚C within 30 minutes, and the corresponding aryl(1H-pyrrol-2-yl)methanamines were obtained with good to high enantioselectivities.

  报道了使用均相手性铵盐 (R)-BINSA-N,N-二甲基丁胺作为动态布朗斯台德酸-布朗斯台德碱催化剂，在芳香醛亚胺和 N-苄基吡咯之间进行催化对映选择性弗里德尔-克来福特氨烷基化反应。与传统催化剂的结果不同，在-78℃下30分钟内建立了非常高的反应活性，并获得了具有良好至高对映选择性的相应芳基(1H-吡咯-2-基)甲胺。