2-[3-Benzoyl-4,4-dimethyl-oxazolidin-(2E)-ylidene]-1-phenyl-ethanone | 884195-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-Benzoyl-4,4-dimethyl-oxazolidin-(2E)-ylidene]-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-(3-Benzoyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 884195-05-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: RPHLVUIWRJTMDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-Benzoyl-4,4-dimethyl-oxazolidin-(2E)-ylidene]-1-phenyl-ethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-(β-hydroxystyryl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Acylmethyl-4,4-dimethyl-2-oxazolines. Useful Reagents for β-Keto Ester Synthesis

  摘要：

  2,4,4-三甲基-2-恶唑啉与无α-质子的酸氯化物和三乙胺发生酰化反应，得到 C,N-二酰化产物。用氢氧化钾对产物进行水解，可得到 2-酰甲基恶唑啉的烯醇，这些烯醇可被烷基卤化物选择性地进行 C- 单烷基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2329
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-恶唑 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[3-Benzoyl-4,4-dimethyl-oxazolidin-(2E)-ylidene]-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-酰基甲基-2-恶唑啉的互变异构和金属络合：合成，光谱，晶体学和理论处理的组合†

  摘要：

  对六个2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉的固态，溶液和气相结构进行了合成，结构和理论研究。这些材料中的四种，即。 α-[（4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基）亚甲基]苯甲醇（3a），α-[（4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基）亚甲基]-（4-硝基苯）甲醇（3b），1-（4,5-二氢-4,4- （二甲基-2-恶唑基）-3,3-二甲基-1-丁烯-2-醇（3d）和（E）-1-苯基-2-（（（3a R）-3,3a，8,8a-四氢-2 H-茚并[1,2 - d ]恶唑-2-亚烷基]乙酮（3f）已通过单晶X射线衍射研究表征为固态。这些数据代表了这类化合物的首次固态结构研究，并详细介绍了手性衍生物3f的首次合成和完整表征。显示所有这四种材料均以烯胺互变异构形式存在于固相中（例如，3a最好描述为2- [4,4-二甲基-2-恶唑烷叉基] -1-苯基乙酮），并建议（NMR，IR）这种异构形式也可能保留在溶液中（例如，CDCl

  DOI：

  10.1039/c3ob25867j

文献信息

• Tautomerism and metal complexation of 2-acylmethyl-2-oxazolines: a combined synthetic, spectroscopic, crystallographic and theoretical treatment
  作者：Roderick C. Jones、Khrystyna Herasymchuk、Tayseer Mahdi、Anna Petrov、Sanja Resanović、Douglas G. Vaughan、Alan J. Lough、J. Wilson Quail、Bryan D. Koivisto、R. Stephen Wylie、Robert A. Gossage

  DOI：10.1039/c3ob25867j

  日期：——

  first synthesis and full characterisation of chiral derivative 3f. All four of these materials are shown to exist in the solid phase in the enamine tautomeric form (e.g., 3a is best described as 2-[4,4-dimethyl-2-oxazolidinylidene]-1-phenylethanone) and it is suggested (NMR, IR) that this isomeric form is likely also retained in solution (e.g., CDCl3) as the more stable isomer. An investigation of the relative

  对六个2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉的固态，溶液和气相结构进行了合成，结构和理论研究。这些材料中的四种，即。 α-[（4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基）亚甲基]苯甲醇（3a），α-[（4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基）亚甲基]-（4-硝基苯）甲醇（3b），1-（4,5-二氢-4,4- （二甲基-2-恶唑基）-3,3-二甲基-1-丁烯-2-醇（3d）和（E）-1-苯基-2-（（（3a R）-3,3a，8,8a-四氢-2 H-茚并[1,2 - d ]恶唑-2-亚烷基]乙酮（3f）已通过单晶X射线衍射研究表征为固态。这些数据代表了这类化合物的首次固态结构研究，并详细介绍了手性衍生物3f的首次合成和完整表征。显示所有这四种材料均以烯胺互变异构形式存在于固相中（例如，3a最好描述为2- [4,4-二甲基-2-恶唑烷叉基] -1-苯基乙酮），并建议（NMR，IR）这种异构形式也可能保留在溶液中（例如，CDCl
• A Convenient Synthesis of 2-Acylmethyl-4,4-dimethyl-2-oxazolines. Useful Reagents for β-Keto Ester Synthesis
  作者：Yasuo Tohda、Toshihide Kawashima、Masahiro Ariga、Ryohei Akiyama、Hiroshi Shudoh、Yutaka Mori

  DOI：10.1246/bcsj.57.2329

  日期：1984.8

  Acylation of 2,4,4-trimethyl-2-oxazoline with acid chlorides having no α-proton and triethylamine gave C,N-diacylated products. Hydrolysis of the products with potassium hydroxide gave the enols of 2-acylmethyl-oxazolines, which were selectively C-monoalkylated by alkyl halides.

  2,4,4-三甲基-2-恶唑啉与无α-质子的酸氯化物和三乙胺发生酰化反应，得到 C,N-二酰化产物。用氢氧化钾对产物进行水解，可得到 2-酰甲基恶唑啉的烯醇，这些烯醇可被烷基卤化物选择性地进行 C- 单烷基化。
• Synthesis and characterisation of κ²-<i>N</i>,<i>O</i>-oxazoline-enolate complexes of nickel(<scp>ii</scp>): explorations in coordination chemistry and metal-mediated polymerisation
  作者：Jeanette A. Adjei、Alan J. Lough、Robert A. Gossage

  DOI：10.1039/c8ra10304f

  日期：——

  are paramagnetic (S = 1) compounds of formulae Ni(κ2-N,O-L)2 where L represents an enolate of structure (Z)-1-R-2-(4′,4′-dimethyl-2′-oxazolin-2′-yl)eth-1-en-1-ate formed via proton loss from 2. The air- and moisture-stable metal complexes feature a less typical distorted seesaw-shaped disposition of binding atoms around the metal centre for six structurally characterised (X-ray) examples. Preliminary

  一系列衍生自已知和新型 2-酰基甲基-2-恶唑啉 ( 2a–g : ie , ( Z )-1-R-2-(4,4′-二甲基-2′-恶唑啉-2′-基)eth-1-en-1-ol; R = –Ph, –2-呋喃基, – p -NO报道了2 -Ph、-t - Bu、-2-噻吩基、 p -NC-Ph、-CF 3 )。这些 Ni 材料 ( 3a–g ) 代表该配体类别的第一个第 10 族金属配合物。报道的所有衍生物均为顺磁性 ( S = 1) 化合物，结构式为 Ni(κ 2 - N , O - L ) 2 ，其中L表示结构为 ( Z )-1-R-2-(4',4'-二甲基) 的烯醇化物-2'-恶唑啉-2'-基)eth-1-en-1-ate通过2的质子损失形成。对于六个结构表征（X 射线）示例，空气和湿气稳定的金属配合物在金属中心周围的结合原子具有不太典型的扭曲跷跷板形排列。初步研究表明， 3a (R =