5,6-dimethyl-3-naphthalen-1-yl-2-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dimethyl-3-naphthalen-1-yl-2-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 338.454
• InChiKey: KSLKPXIWNGUNEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙腈 、 5,6-dimethyl-3-naphthalen-1-yl-2-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对苯丙氨酸羟化酶具有较高亲和力的药理学伴侣的炼金设计

  摘要：

  苯丙酮尿症 (PKU) 是一种罕见的代谢疾病，由编码苯丙氨酸羟化酶 (PAH) 和将必需氨基酸苯丙氨酸转化为酪氨酸的酶的人类基因 PAH 的变异引起。许多引起 PKU 的变异会损害编码酶的构象稳定性，降低或消除其催化活性，并导致血液中苯丙氨酸浓度升高，这是神经毒性的。已经开发了几种治疗方法来治疗更严重的疾病表现，但它们要么不完全有效，要么难以终生坚持。在寻找治疗 PKU 的新型药理学伴侣时，发现了一种先导化合物（化合物 IV），该化合物在体外和体内对 PAH 具有良好的伴侣活性。PAH-IV 复合物的结构已有报道。在这里，我们对 PAH-IV 复合物的结构使用炼金术自由能计算 (AFEC)，设计了对酶具有更高亲和力的新一代化合物 IV 类似物。合成了 17 种新型类似物，并进行了热位移和等温滴定量热法 (ITC) 测定，以实验评估它们的稳定效果和对酶的亲和力。大多数新衍生物与 PAH 的结合比先导化合物

  DOI：

  10.3390/ijms23094502
• 作为产物：
  描述：

  1-萘异硫氰酸酯 、 2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,6-dimethyl-3-naphthalen-1-yl-2-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对苯丙氨酸羟化酶具有较高亲和力的药理学伴侣的炼金设计

  摘要：

  苯丙酮尿症 (PKU) 是一种罕见的代谢疾病，由编码苯丙氨酸羟化酶 (PAH) 和将必需氨基酸苯丙氨酸转化为酪氨酸的酶的人类基因 PAH 的变异引起。许多引起 PKU 的变异会损害编码酶的构象稳定性，降低或消除其催化活性，并导致血液中苯丙氨酸浓度升高，这是神经毒性的。已经开发了几种治疗方法来治疗更严重的疾病表现，但它们要么不完全有效，要么难以终生坚持。在寻找治疗 PKU 的新型药理学伴侣时，发现了一种先导化合物（化合物 IV），该化合物在体外和体内对 PAH 具有良好的伴侣活性。PAH-IV 复合物的结构已有报道。在这里，我们对 PAH-IV 复合物的结构使用炼金术自由能计算 (AFEC)，设计了对酶具有更高亲和力的新一代化合物 IV 类似物。合成了 17 种新型类似物，并进行了热位移和等温滴定量热法 (ITC) 测定，以实验评估它们的稳定效果和对酶的亲和力。大多数新衍生物与 PAH 的结合比先导化合物

  DOI：

  10.3390/ijms23094502