ethyl (4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-4-yl)acetate | 273929-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl (4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-4-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-yl)acetate
• CAS: 273929-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: JGHRATAEBYEXNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-4-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-bromoethyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  1-咪唑基（烷基）取代的二氢和四氢喹啉及其类似物：血栓烷A（2）合酶和芳香酶的双重抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  一系列的1-咪唑基（烷基）取代的喹啉，异喹啉，萘，苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物被合成为血栓烷A（2）合酶的双重抑制剂（P450 TxA（2））和芳香化酶（P450 arom）。对这些酶的双重抑制可能是治疗乳腺肿瘤和预防转移的新策略。最有效的双重抑制剂5-（2-咪唑-1-基乙基）-7,8-二氢喹啉（31）（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.29 microM; P450 arom：IC（50）= 0.50 microM）及其5、6饱和类似物30（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.68 microM; P450 arom：IC（50）= 0.38 microM）对两种目标酶的抑制作用均比参考化合物强（dazoxiben：IC（50）= 1.1 microM；氨基谷氨酰胺：IC（50）= 18.5 microM）。为了确定体内活性，在大鼠中检查了所选化合物对血清TxB（2）浓度的影响。化合物30（8

  DOI：

  10.1021/jm991180u
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮 在 10percent Pd/C 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 ethyl (4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1-咪唑基（烷基）取代的二氢和四氢喹啉及其类似物：血栓烷A（2）合酶和芳香酶的双重抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  一系列的1-咪唑基（烷基）取代的喹啉，异喹啉，萘，苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物被合成为血栓烷A（2）合酶的双重抑制剂（P450 TxA（2））和芳香化酶（P450 arom）。对这些酶的双重抑制可能是治疗乳腺肿瘤和预防转移的新策略。最有效的双重抑制剂5-（2-咪唑-1-基乙基）-7,8-二氢喹啉（31）（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.29 microM; P450 arom：IC（50）= 0.50 microM）及其5、6饱和类似物30（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.68 microM; P450 arom：IC（50）= 0.38 microM）对两种目标酶的抑制作用均比参考化合物强（dazoxiben：IC（50）= 1.1 microM；氨基谷氨酰胺：IC（50）= 18.5 microM）。为了确定体内活性，在大鼠中检查了所选化合物对血清TxB（2）浓度的影响。化合物30（8

  DOI：

  10.1021/jm991180u

文献信息

• 1-Imidazolyl(alkyl)-Substituted Di- and Tetrahydroquinolines and Analogues:  Syntheses and Evaluation of Dual Inhibitors of Thromboxane A₂ Synthase and Aromatase
  作者：Christoph Jacobs、Martin Frotscher、Gerd Dannhardt、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm991180u

  日期：2000.5.1

  derivatives was synthesized as dual inhibitors of thromboxane A(2) synthase (P450 TxA(2)) and aromatase (P450 arom). Dual inhibition of these enzymes could be a novel strategy for the treatment of mammary tumors and the prophylaxis of metastases. The most potent dual inhibitors, 5-(2-imidazol-1-ylethyl)-7,8-dihydroquinoline (31) (P450 TxA(2): IC(50) = 0.29 microM; P450 arom: IC(50) = 0.50 microM) and its

  一系列的1-咪唑基（烷基）取代的喹啉，异喹啉，萘，苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物被合成为血栓烷A（2）合酶的双重抑制剂（P450 TxA（2））和芳香化酶（P450 arom）。对这些酶的双重抑制可能是治疗乳腺肿瘤和预防转移的新策略。最有效的双重抑制剂5-（2-咪唑-1-基乙基）-7,8-二氢喹啉（31）（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.29 microM; P450 arom：IC（50）= 0.50 microM）及其5、6饱和类似物30（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.68 microM; P450 arom：IC（50）= 0.38 microM）对两种目标酶的抑制作用均比参考化合物强（dazoxiben：IC（50）= 1.1 microM；氨基谷氨酰胺：IC（50）= 18.5 microM）。为了确定体内活性，在大鼠中检查了所选化合物对血清TxB（2）浓度的影响。化合物30（8