3-naphthalen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile | 1373494-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-naphthalen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 1373494-63-3
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃
• 分子量: 269.305
• InChiKey: ZVJZBJCIKULFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑[1,2-A]吡啶-6-甲腈 、 2-溴萘 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-naphthalen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下无磷钯催化的咪唑并[1,2-a]吡啶与芳基溴化物的直接芳基化

  摘要：

  发现无配体的Pd（OAc）2可在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化咪唑并[1,2-a]吡啶在C3上的直接芳基化。该反应可使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，缺电子和某些电子过量的芳基溴化物来进行。

  DOI：

  10.1021/jo300528b

文献信息

• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Bromides at Low Catalyst Loading
  作者：Hai Yan Fu、Lu Chen、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo300528b

  日期：2012.5.4

  Ligand-free Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at C3 under very low catalyst concentration. The reaction can be performed employing as little as 0.1–0.01 mol % catalyst with electron-deficient and some electron-excessive aryl bromides.

  发现无配体的Pd（OAc）2可在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化咪唑并[1,2-a]吡啶在C3上的直接芳基化。该反应可使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，缺电子和某些电子过量的芳基溴化物来进行。