2-(α-phenyl-α-hydroxylaminomethyl)cyclohexanone oxime | 146736-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(α-phenyl-α-hydroxylaminomethyl)cyclohexanone oxime
• 英文别名: 2-(2-hydroxyamino-benzyl)-cyclohex-2-one oxime；2-(2-Hydroxyamino-benzyl)-cyclohex-2-on-oxim；1-(α-Hydroxyamino-benzyl)-cyclohexanon-(2)-oxim；N-[2-[(hydroxyamino)-phenylmethyl]cyclohexylidene]hydroxylamine
• CAS: 146736-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: RJSSJDYQRKHLLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidenecyclohexanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2-(α-phenyl-α-hydroxylaminomethyl)cyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  一些6-亚芳基-2-（α-羟基氨基-α-芳基甲基）环己酮肟及其相关化合物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  2，6-双-（苯基亚甲基）环己酮（1）与4摩尔过量的羟胺盐酸盐和乙酸钠反应生成相应的肟2，生成2-（α-羟基氨基-α-苯基甲基）-6-苯基亚甲基环己酮一肟（5a），其结构由高分辨率质子核磁共振波谱推导，并通过X射线分析证实。最终由1与羟胺本身而不是由盐酸羟胺和乙酸钠的混合物制备化合物2。制备了10a的5a类似物，即5b-5k，并评估了细胞毒性。第5系列和11系列的11种化合物中有6种在240-950 microM范围内具有抗鼠乳腺EMT6细胞的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600811103

文献信息

• Poggi; Guastalla, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 405,414, 428
  作者：Poggi、Guastalla

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some 6-Arylidene-2-(α-hydroxyamino-α-arylmethyl)cyclohexanone Oximes and Related Compounds
  作者：J.R. Dimmock、K.K. Sidhu、J.W. Quail、Z. Jia、M.J. Duffy、R.S. Reid、D.L. Kirkpatrick、L. Zhu、S.M. Fletcher

  DOI：10.1002/jps.2600811103

  日期：1992.11

  hydroxylamine hydrochloride and sodium acetate. Ten analogues of 5a, namely 5b-5k, were prepared and evaluated for cytotoxicity. Six of the 11 compounds in series 5, as well as 1, showed activity in the 240-950 microM range against murine mammary EMT6 cells. Series 5 was also examined for cytotoxicity in an in vitro screen conducted by the National Cancer Institute with approximately 54 cell lines, and

  2，6-双-（苯基亚甲基）环己酮（1）与4摩尔过量的羟胺盐酸盐和乙酸钠反应生成相应的肟2，生成2-（α-羟基氨基-α-苯基甲基）-6-苯基亚甲基环己酮一肟（5a），其结构由高分辨率质子核磁共振波谱推导，并通过X射线分析证实。最终由1与羟胺本身而不是由盐酸羟胺和乙酸钠的混合物制备化合物2。制备了10a的5a类似物，即5b-5k，并评估了细胞毒性。第5系列和11系列的11种化合物中有6种在240-950 microM范围内具有抗鼠乳腺EMT6细胞的活性。