2(3H)-benzothiazolone-7-carboxaldehyde | 178999-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2(3H)-benzothiazolone-7-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-oxo-2,3-dihydro-benzothiazole-7-carbaldehyde；2-oxo-3H-1,3-benzothiazole-7-carbaldehyde
• CAS: 178999-42-3
• 化学式: C₈H₅NO₂S
• mdl: MFCD18451878
• 分子量: 179.199
• InChiKey: XJPDCGDZFLTLNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(3H)-benzothiazolone-7-carboxaldehyde 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-methyl-2(3H)-benzothiazolone-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型杂环Combretastatin A-4类似物：Styryl-2(3H)-Benzothiazolones的合成和生物活性

  摘要：

  在这里，我们描述了考布他汀-A4 (CA-4) 的一系列 26 种新型苯乙烯基-2(3H)-苯并噻唑酮类似物的合成、表征和生物活性。在多种细胞系（EA.hy926、A549、BEAS-2B、MDA-MB-231、HT-29、MCF-7 和 MCF-10A）中测试了这些化合物的细胞毒活性，以及​​结构与细胞毒性之间的关系进行了讨论。在该系列中，化合物 ( Z )-3-methyl-6-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-2(3 H )-苯并噻唑酮 ( 26Z ) 表现出最有效的细胞毒活性 (IC 50 0.13 ± 0.01 µM) EA.hy926 细胞。 26Z不仅抑制血管发生，而且破坏预先存在的脉管系统。 26Z是一种微管调节剂，通过干扰内皮细胞侵袭、迁移和增殖来抑制 EA.hy926 细胞中的一系列血管生成事件。 26Z还在 CA-4 耐药细胞中显示出抗增殖活性，其 IC 50值如下：HT-29

  DOI：

  10.3390/ph14121331
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)thiocarbamic acid O-(1-methylethyl)ester 在 硫酸 、 叔丁基锂 作用下， 反应 48.0h， 生成 2(3H)-benzothiazolone-7-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Benzothiazole Derivatives via Directed Lithiation and Aryne-Mediated Cyclization Followed by Quenching with Electrophiles

  摘要：

  A series of benzothiazole derivatives selectively functionalized at position 7 was synthesized in the course of the following one-pot reaction sequence: directed lithiation of 2,2-dimethyl-N-(3-halophenyl)propanethioamides (1, 2) or N-(3-halophenyl)-tert-butylthionocarbamates (15-17), cyclization of the aryne intermediate, and quenching of the resulting aryllithium with selected electrophiles.

  DOI：

  10.1021/jo960203z

文献信息

• Substituted dihydropyridines and methods of use
  申请人：Hurt Ray Clarence

  公开号：US20070112015A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Compounds are provided that are modulators of the C5a receptor. The compounds are substituted dihydropyridines and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activtation of C5a receptors.

  提供了调节C5a受体的化合物。这些化合物是取代二氢吡啶，并可用于制药组合物、治疗涉及C5a受体病理性激活的疾病和障碍的方法。
• PKM2 MODULATORS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：TOLERO PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150344436A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Compounds having activity as PKM2 activators are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了具有PKM2激活剂活性的化合物。该化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐和其前药，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还揭示了与制备和使用这种化合物相关的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。
• PKM2 modulators and methods for their use
  申请人：Tolero Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10207996B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Compounds having activity as PKM2 activators are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本研究公开了具有 PKM2 激活剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构 (I)： 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 如本文所定义。此外，还公开了与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。
• WO2007/51062
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP2909181A2
  申请人：——

  公开号：EP2909181A2

  公开（公告）日：2015-08-26