6-bromo-2-(furan-2-yl)-N-(2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-2-(furan-2-yl)-N-(2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₃O
• mdl: MFCD05031728
• 分子量: 368.233
• InChiKey: NVPGIBAOMJZJSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(furan-2-yl)-N-(2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 、 4-氟-2-甲氧基苯硼酸 在 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺作为兴奋性氨基酸转运蛋白亚型3（EAAT3）的第一选择抑制剂的鉴定与构效关系研究。

  摘要：

  在本研究中，在兴奋性氨基酸转运子亚型3（EAAT3）上筛选了49,087个化合物的文库，从而鉴定出2-（呋喃-2-基）-8-甲基-N-（邻甲苯基）咪唑并[1,2一]吡啶-3-胺（3A），其显示出对抑制EAAT3（IC的> 20倍偏好50 = 13μM）以上EAAT1,2,4（EAAT1：IC 50〜250微米; EAAT2 ，4：IC 50 > 250μM）。结果表明，在7位和/或8位上有一个小的亲脂性取代基（甲基或溴）对于活性至关重要。此外，邻甲苯基的取代方式（化合物5b）和2-位取代基的化学性质（化合物7b）对于EAAT3相对于EAAT1,2的选择性至关重要。最突出的类似物来本研究出来是图3a和3e中的显示为EAAT3〜35倍的选择性（IC 50 = 7.2μM）以上EAAT1,2,4（IC 50〜250微米）。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00447
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-氨基-5-溴吡啶 、 2-苄基(苯甲基)异氰化 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 6-bromo-2-(furan-2-yl)-N-(2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺作为兴奋性氨基酸转运蛋白亚型3（EAAT3）的第一选择抑制剂的鉴定与构效关系研究。

  摘要：

  在本研究中，在兴奋性氨基酸转运子亚型3（EAAT3）上筛选了49,087个化合物的文库，从而鉴定出2-（呋喃-2-基）-8-甲基-N-（邻甲苯基）咪唑并[1,2一]吡啶-3-胺（3A），其显示出对抑制EAAT3（IC的> 20倍偏好50 = 13μM）以上EAAT1,2,4（EAAT1：IC 50〜250微米; EAAT2 ，4：IC 50 > 250μM）。结果表明，在7位和/或8位上有一个小的亲脂性取代基（甲基或溴）对于活性至关重要。此外，邻甲苯基的取代方式（化合物5b）和2-位取代基的化学性质（化合物7b）对于EAAT3相对于EAAT1,2的选择性至关重要。最突出的类似物来本研究出来是图3a和3e中的显示为EAAT3〜35倍的选择性（IC 50 = 7.2μM）以上EAAT1,2,4（IC 50〜250微米）。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00447