D9四氢大麻酚 | 16849-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: D9四氢大麻酚
• 英文名称: tetrahydrocannabinol
• 英文别名: Δ⁹-tetrahydrocannabinol；THC；Δ⁹-THC；delta-9-tetrahydrocannabinol；6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 16849-50-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: CYQFCXCEBYINGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2466;2470;2439.8;2473

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

肝脏 消除途径：Dronabinol及其生物转化产物通过粪便和尿液排出。 半衰期：α阶段：大约4小时；β阶段：25-36小时

Hepatic Route of Elimination: Dronabinol and its biotransformation products are excreted in both feces and urine. Half Life: Alpha phase: approximately 4 hours; Beta phase: 25-36 hours

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

marinol的作用机制尚未完全了解。据认为，神经组织中的大麻素受体可能介导 dronabinol和其他大麻素的作用。用其他大麻素进行的动物研究提示，marinol的镇吐作用可能是由于抑制延髓中的呕吐控制机制。

The mechanism of action of marinol is not completely understood. It is thought that cannabinoid receptors in neural tissues may mediate the effects of dronabinol and other cannabinoids. Animal studies with other cannabinoids suggest that marinol's antiemetic effects may be due to inhibition of the vomiting control mechanism in the medulla oblongata.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

致幻剂产生的增强的暗示性和加强的情绪可能会加剧任何预先存在的情绪问题。致幻剂使用的身体效应包括瞳孔扩张、出汗、失眠、食欲不振、震颤，以及体温、心率和血压的升高。

The heightened suggestibility and intensified emotions that hallucinogens create can worsen any pre-existing emotional problems. Physical effects of hallucinogen use include dilated pupils, sweating, insomnia, loss of appetite, tremors; and increased body temperature, heart rate and blood pressure.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口腔

Oral

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露处理

如果近期有潜在的严重口服摄入，应通过肠道净化进行处理。对于有可靠气道的昏迷患者，可以通过鼻胃管注入活性炭（成人30至100克，婴儿1至2克/公斤）。首次剂量的活性炭中可以添加盐性泻药或山梨醇。对于出现抑郁、幻觉或精神反应的患者，应将其放置在安静的环境中并提供安慰。对于极度烦躁的患者，可以使用苯二氮卓类药物（口服5至10毫克地西泮）。低血压通常对Trendelenburg体位和静脉输液有反应。很少需要使用升压药。（L1712）

A potentially serious oral ingestion, if recent, should be managed with gut decontamination. In unconscious patients with a secure airway, instill activated charcoal (30 to 100 g in adults, 1 to 2 g/kg in infants) via a nasogastric tube. A saline cathartic or sorbitol may be added to the first dose of activated charcoal. Patients experiencing depressive, hallucinatory or psychotic reactions should be placed in a quiet area and offered reassurance. Benzodiazepines (5 to 10 mg diazepam po) may be used for treatment of extreme agitation. Hypotension usually responds to Trendelenburg position and IV fluids. Pressors are rarely required. (L1712)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D9四氢大麻酚 以 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 以89%的产率得到四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  WO2006/53766

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 5% palladium over charcoal 、 三异丁基铝 sodium hydroxide 、 水 、 sodium citrate 、 magnesium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 D9四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  Process for production of delta-9- tetrahydrocannabinol

  摘要：

  本发明涉及一种制备Δ-9-四氢大麻酚化合物或其衍生物的方法，涉及将第一中间化合物与基于有机铝的Lewis酸催化剂处理，在有效条件下产生Δ-9-四氢大麻酚化合物或其衍生物。本发明的另一个方面涉及一种制备大麻二酚或大麻二酚盐化合物的方法，涉及在金属三氟甲磺酸盐催化剂存在下，将第一起始化合物与第二起始化合物反应，在有效条件下形成大麻二酚或大麻二酚盐化合物。本发明还涉及一个化合物，其化学式为：其中R8、R9和R10相同或不同，并且独立地选自H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环芳基或卤素，其中R1、R2和R3在此定义。

  公开号：

  US20070093665A1

文献信息

• [EN] CANNABINOID SULFATE ESTERS, THEIR SALTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ESTERS DE SULFATE DE CANNABINOÏDES, LEURS SELS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LONDON PHARMACEUTICALS AND RES CORPORATION

  公开号：WO2021155474A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Cannabinoid sulfate esters, their soluble salts and stable formulations thereof, as well as their edible, beverage and medicinal applications. The cannabinoid sulfate ester salts may be used as drugs or prodrugs for treating various conditions related to the modulation or biased modulation of cannabinoid receptors, including but not limited to, pain and inflammation, cancer, glaucoma, neurodegenerative disorders, multiple sclerosis, renal fibrosis, fibrotic disorder, addiction, motor function disorders and gastrointestinal and metabolic disorders.

  大麻素硫酸酯酯、其可溶性盐及稳定制剂，以及它们的食用、饮料和药用应用。大麻素硫酸酯盐可用作药物或前药，用于治疗与大麻素受体的调节或有偏见的调节相关的各种疾病，包括但不限于疼痛和炎症、癌症、青光眼、神经退行性疾病、多发性硬化、肾纤维化、纤维化疾病、成瘾、运动功能障碍以及胃肠和代谢性疾病。
• [EN] METHODS FOR PREPARING CANNABINOIDS BY BASE-PROMOTED DOUBLE-BOND MIGRATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CANNABINOÏDES PAR MIGRATION À DOUBLE LIAISON ACTIVÉE PAR LA BASE
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2020248059A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed is a method for converting a first cannabinoid into a second cannabinoid that is a regioisomer of the first cannabinoid. The method comprising contacting the first cannabinoid with: (i) a base having a pKb that is less than a critical pKb for the first cannabinoid; and (ii) a solvent system comprising a polar solvent such as dimethyl sulfoxide (DMSO), triethylamine (TEA), or a combination thereof.

  揭示了一种将第一类大麻素转化为第二类大麻素的方法，该第二类大麻素是第一类大麻素的异构体。该方法包括将第一类大麻素与以下物质接触：(i) 具有比第一类大麻素的临界pKb更小的pKb的碱；以及 (ii) 包括极性溶剂的溶剂系统，如二甲基亚砜（DMSO）、三乙胺（TEA）或二者的组合。
• BIOENZYMATIC SYNTHESIS OF THC-v, CBV AND CBN AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Full Spectrum Laboratories Ltd

  公开号：US20170283837A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides methods for producing cannabinoids. More specifically, the invention is directed to the bio-enzymatic synthesis of THC-v, CBV and CBN by contacting a compound according to Formula I with a cannabinoid synthase enzyme. Also described is a system for producing these pharmaceutically important cannabinoids and the use of such cannabinoids as therapeutic agents.

  本发明提供了生产大麻素的方法。更具体地说，该发明涉及通过将符合式I的化合物与大麻素合成酶接触来生物酶合成THC-v、CBV和CBN。还描述了一种生产这些在药用上重要的大麻素的系统，以及将这些大麻素用作治疗剂的用途。
• [EN] CANNABINOID ACID ESTER COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ESTER D'ACIDE CANNABINOÏDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPM GROUP INC

  公开号：WO2021034403A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions including a cannabinoid acid ester compound alone or in combination with one or more additional cannabinoid compounds. In some embodiments, the cannabinoid acid ester compound is a tetrahydrocannabinolic acid (THCA) ester. In some embodiments, the cannabinoid acid ester compound is a cannabigerolic (CBGA) acid ester. In some embodiments, the cannabinoid acid ester compound is a cannabinolic (CBNA) acid ester. A variety of therapeutic applications in which the cannabinoid acid ester compounds and pharmaceutical compositions find use are also provided, including combination therapies using cannabinoid acid ester compounds and one or more additional therapeutic agents.

  本公开提供了包含一种大麻酸酯化合物的药物组合物，该化合物单独或与一个或多个额外的大麻化合物结合使用。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是四氢大麻酸（THCA）酯。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是大麻二酚酸（CBGA）酯。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是大麻酚（CBNA）酯。还提供了大麻酸酯化合物和药物组合物在各种治疗应用中的用途，包括使用大麻酸酯化合物和一个或多个额外治疗剂的联合疗法。
• Conversion of Δ9-THC to Δ10-THC
  申请人：Siegel Alexander William

  公开号：US10894780B1

  公开（公告）日：2021-01-19

  Methods of converting Δ9-THC to Δ10-THC are described and the products disclosed. The methods do not affect existing CBD or CBG in the extract. Various adjustments can be made to the reactions resulting in increased or decreased product and by-product.

  描述了将Δ9-THC转化为Δ10-THC的方法，并披露了其产品。这些方法不会影响提取物中现有的CBD或CBG。可以对反应进行各种调整，以增加或减少产物和副产物。

表征谱图