N-[(1R)-1-phenylethyl]-N-[(S)-phenyl(pyridin-2-yl)methyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(1R)-1-phenylethyl]-N-[(S)-phenyl(pyridin-2-yl)methyl]amine
• 英文别名: N-[(pyridin-2-yl)(phenyl)methyl]-N-[(1'R)-1'-phenylethyl]amine；1S,1'R-N-[(pyridine-2-yl)(phenyl)methyl]-N-[1'-phenylethyl]amine；(1R)-1-phenyl-N-[(S)-phenyl(pyridin-2-yl)methyl]ethanamine
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: ODZFGOKUXYMPRI-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrachloropalladate(II) 、 N-[(1R)-1-phenylethyl]-N-[(S)-phenyl(pyridin-2-yl)methyl]amine 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到dichloro(N-[(pyridine-2-yl)(phenyl)methyl]-N-[(1'R)-1'-phenylethyl]amine)palladium
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives catalyzed by new Yb(OTf)₃-pyridylalkylamine complexes as chiral Lewis acids

  摘要：

  新型的Yb(OTf)3-吡啶基烷基胺配合物已被用作手性Lewis酸，在三氟丙酮酸存在下进行吲哚衍生物的非对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。我们研究了取代基及配体构型的影响，并实现了高达83%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/c0ob00461h
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1-pyridin-2-ylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以432 mg的产率得到N-[(1R)-1-phenylethyl]-N-[(R)-phenyl(pyridin-2-yl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives catalyzed by new Yb(OTf)₃-pyridylalkylamine complexes as chiral Lewis acids

  摘要：

  新型的Yb(OTf)3-吡啶基烷基胺配合物已被用作手性Lewis酸，在三氟丙酮酸存在下进行吲哚衍生物的非对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。我们研究了取代基及配体构型的影响，并实现了高达83%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/c0ob00461h
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 N-[(1R)-1-phenylethyl]-N-[(S)-phenyl(pyridin-2-yl)methyl]amine 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-methylindol-3-yl)propionate 、 ethyl (R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-methylindol-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives catalyzed by new Yb(OTf)₃-pyridylalkylamine complexes as chiral Lewis acids

  摘要：

  新型的Yb(OTf)3-吡啶基烷基胺配合物已被用作手性Lewis酸，在三氟丙酮酸存在下进行吲哚衍生物的非对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。我们研究了取代基及配体构型的影响，并实现了高达83%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/c0ob00461h

文献信息

• N-Heterocyclic Pyridylmethylamines: Synthesis, Complexation, Molecular Structure, and Application to Asymmetric Suzuki–Miyaura and Oxidative Coupling Reactions
  作者：Guillaume Grach、Grégory Pieters、Aurelia Dinut、Vincent Terrasson、Raouf Medimagh、Alexandre Bridoux、Vanessa Razafimahaleo、Anne Gaucher、Sylvain Marque、Jérôme Marrot、Damien Prim、Richard Gil、José Giner Planas、Clara Viñas、Isabelle Thomas、Jean-Philippe Roblin、Yves Troin

  DOI：10.1021/om200375s

  日期：2011.8.8

  The synthesis of N,N-bidentate ligands based on a π-deficient N-heterocyclic pyridylmethylamine core is described. The preparation and characterization of the corresponding N,N-ligand–palladium complexes in solution and the solid state are illustrated. Pd complexes showed a good yield and moderate catalytic activity (up to 40% ee) in the asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reaction, leading to methoxybinaphthyl

  描述了基于π-缺陷的N-杂环吡啶基甲胺核的N，N-二齿配体的合成。说明了溶液和固态中相应的N，N-配体-钯配合物的制备和表征。Pd配合物在不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应中显示出良好的收率和中等的催化活性（高达40％ee），从而导致了甲氧基双萘基衍生物。N，N-吡啶基甲胺与碘化亚铜的组合显示了氧化萘酚衍生物偶联反应中的有效催化体系，以高收率提供了相应的联萘，对映选择性高达61％。
• Asymmetric reduction of enantiopure imines with zinc borohydride: stereoselective synthesis of chiral amines
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00209-3

  日期：2000.6

  The first application of zinc borohydride in the reduction of enantiopure imines for the stereoselective preparation of both the enantiomers of secondary amines is described. A possible explanation of the stereoselectivity and of the reaction mechanism is suggested on the basis of theoretical calculations.

  描述了硼氢化锌在还原对映体纯亚胺中的首次应用，以立体选择性地制备仲胺的两种对映体。在理论计算的基础上，提出了对立体选择性和反应机理的可能解释。