(2R,3S,5R)-5-(8,9-Dihydro-6H-7-oxa-2,3,5,6-tetraaza-benzo[cd]azulen-2-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 213844-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(8,9-Dihydro-6H-7-oxa-2,3,5,6-tetraaza-benzo[cd]azulen-2-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(10-oxa-3,5,7,9-tetrazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraen-3-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 213844-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₄
• 分子量: 292.294
• InChiKey: FIRACAUSWPDRBI-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(8,9-Dihydro-6H-7-oxa-2,3,5,6-tetraaza-benzo[cd]azulen-2-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 磷酸三甲酯 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,6,8,9-tetrahydro-7-oxa-2,3,5,6-tetraazabenz(cd)azulene 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  氢键简并三环吡咯并嘧啶核苷及其5'-三磷酸酯的合成

  摘要：

  描述了许多7-（2-脱氧核呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物的合成。其中2-甲基硫烷基-4-羟基-5-乙酰氧基乙基衍生物7是通过将2-甲基硫烷基-4-羟基-6-氨基嘧啶与2-氯-4-乙酰氧基丁醛6缩合而方便地形成的。然后用三氯化磷将其转化为4-氯衍生物12，并与3，5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-α-核糖基氯偶合。转化为5-氨基氧乙基衍生物并使其闭环，得到三环2-（2-脱氧核糖基）-4-甲基磺酰基-7-氧杂-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ]]。甲基磺酰基残基然后汞的水合肼解（II）氧化，生成目标核苷4。合成了5'-三磷酸酯，作为掺入DNA的聚合酶底物进行了研究。

  DOI：

  10.1039/a805025b
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-[5-(2-aminooxyethyl)-4-chloro-2-methylsulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 氨 、 水 、 mercury(II) oxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(8,9-Dihydro-6H-7-oxa-2,3,5,6-tetraaza-benzo[cd]azulen-2-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键简并三环吡咯并嘧啶核苷及其5'-三磷酸酯的合成

  摘要：

  描述了许多7-（2-脱氧核呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物的合成。其中2-甲基硫烷基-4-羟基-5-乙酰氧基乙基衍生物7是通过将2-甲基硫烷基-4-羟基-6-氨基嘧啶与2-氯-4-乙酰氧基丁醛6缩合而方便地形成的。然后用三氯化磷将其转化为4-氯衍生物12，并与3，5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-α-核糖基氯偶合。转化为5-氨基氧乙基衍生物并使其闭环，得到三环2-（2-脱氧核糖基）-4-甲基磺酰基-7-氧杂-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ]]。甲基磺酰基残基然后汞的水合肼解（II）氧化，生成目标核苷4。合成了5'-三磷酸酯，作为掺入DNA的聚合酶底物进行了研究。

  DOI：

  10.1039/a805025b

文献信息

• Synthesis and Polymerase Incorporation Properties of a Tricyclic Pyrrolopyrimidine Related to N⁶-Hydroxy-2′-deoxyadenosine
  作者：F. Hill、D. Loakes、C. L. Smith、D. M. Williams、D. M. Brown

  DOI：10.1080/15257779908041498

  日期：1999.4
• Synthesis of a hydrogen-bond-degenerate tricyclic pyrrolopyrimidine nucleoside and of its 5′-triphosphate
  作者：David M. Williams、David Loakes、Daniel M. Brown

  DOI：10.1039/a805025b

  日期：——

  chloride. Transformation to the 5-aminooxyethyl derivative and ring closure of the latter gave the tricyclic 2-(2-deoxyribosyl)-4-methylsulfonyl-7-oxa-2,3,5,6-tetraazabenz[cd]azulene. Hydrazinolysis of the methylsulfonyl residue, then mercury(II) oxide oxidation, led to the target nucleoside 4. For its study as a polymerase substrate for incorporation into DNA the 5′-triphosphate was synthesised.

  描述了许多7-（2-脱氧核呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物的合成。其中2-甲基硫烷基-4-羟基-5-乙酰氧基乙基衍生物7是通过将2-甲基硫烷基-4-羟基-6-氨基嘧啶与2-氯-4-乙酰氧基丁醛6缩合而方便地形成的。然后用三氯化磷将其转化为4-氯衍生物12，并与3，5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-α-核糖基氯偶合。转化为5-氨基氧乙基衍生物并使其闭环，得到三环2-（2-脱氧核糖基）-4-甲基磺酰基-7-氧杂-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ]]。甲基磺酰基残基然后汞的水合肼解（II）氧化，生成目标核苷4。合成了5'-三磷酸酯，作为掺入DNA的聚合酶底物进行了研究。