3,5-Bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-Bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1-methylpiperidin-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: ZQRGLBNADQCTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 香草醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-Bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diarylidene‐N‐Methyl‐4‐Piperidones and Spirobibenzopyrans as Antioxidant and Anti‐Inflammatory Agents

  摘要：

  摘要 姜黄素具有清除自由基和抑制炎症相关因子的抗氧化特性。然而，其缺乏溶解性、不稳定性和较差的生物利用度阻碍了它的治疗用途。作为潜在的替代品，我们合成了 30 种二芳基-N-甲基-4-哌啶酮（DANMP）、二异芳基-N-甲基-4-哌啶酮（DHANMP）和螺苯并吡喃（SBP）衍生物并进行了化学分析，其中一种衍生物还通过单晶 X 射线衍射进行了表征。通过 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基清除试验评估了所有化合物的抗氧化活性，并对其类似药物的性质进行了硅学研究。对五个化合物的水溶性进行了研究，与姜黄素相比，这些化合物的水溶性得到了显著改善。通过实时聚合酶链式反应（RT-PCR）和格里耶斯测定法对细胞和抗炎效果进行了体外评估，以评估炎症/活化（M1）标志物的存在以及与炎症相关的一氧化氮（NO）的产生。在炎症细胞中，这五种化合物降低标记物和一氧化氮水平的程度与姜黄素相似或优于姜黄素，而且对细胞活力没有不良影响。我们的研究表明，这些化合物具有抗炎特性，可用作姜黄素的替代品，并具有更好的特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300822

文献信息

• 一种类姜黄素及其制备方法和应用
  申请人：广东中烟工业有限责任公司

  公开号：CN103601672B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种类姜黄素及其制备方法和应用。所述的类姜黄素的结构式如（I）所示，（I）；其中，R1为‑O‑R5、‑H或‑OH；R2为‑OH或‑H；R3为C1～5的烷基、‑COO‑R5或H；R4为C1～5的烷基、‑COO‑R5、‑COOH或‑（CH3）n‑Ph；R5为C1～5的烷基。本发明对设计合成路线科学合理设计，制备得到的类姜黄素具有很强的抗氧化、抑制自由基的形成和清除自由基的能力，应用于香烟烟丝中，能够起到抑制和清除自由基的作用，减少吸烟对人体带来的危害。