3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-ylpropyl)thiophene | 280563-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-ylpropyl)thiophene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-thiophen-3-ylpropyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 280563-57-7
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₂S
• 分子量: 252.186
• InChiKey: SXFMMOSZDCTLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基噻吩 在 diisopinocamphenylboron chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-ylpropyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  New Boronic-Acid- and Boronate-Substituted Aromatic Compounds as Precursors of Fluoride-Responsive Conjugated Polymer Films

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1703::aid-ejoc1703>3.0.co;2-s

文献信息

• Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Alkyl Halides, Including Unactivated Tertiary Halides, with a Boron-Stabilized Organozinc Reagent
  作者：Panchi Guo、Hao Jin、Jinhui Han、Liang Xu、Pengfei Li、Miao Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00051

  日期：2023.3.3

  Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated tertiary alkyl electrophiles with alkylmetal reagents is still a challenge. We report herein a nickel-catalyzed Negishi cross-coupling of alkyl halides, including unactivated tertiary halides, with boron-stabilized organozinc reagent BpinCH2ZnI, yielding versatile organoboron products with high functional-group tolerance. Importantly, the Bpin group was

  未活化的叔烷基亲电子试剂与烷基金属试剂的镍催化交叉偶联仍然是一个挑战。我们在此报告了镍催化的烷基卤化物（包括未活化的叔卤化物）与硼稳定的有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 的根岸交叉偶联，产生具有高官能团耐受性的多功能有机硼产品。重要的是，发现 Bpin 基团对于进入季碳中心是必不可少的。制备的季有机硼酸盐的合成实用性通过它们转化为其他有用的化合物来证明。
• New Boronic-Acid- and Boronate-Substituted Aromatic Compounds as Precursors of Fluoride-Responsive Conjugated Polymer Films
  作者：Mael Nicolas、Bruno Fabre、Gilles Marchand、Jacques Simonet

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1703::aid-ejoc1703>3.0.co;2-s

  日期：2000.5