N-(3-fluorophenyl)-2-phenylacetamide | 5215-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 5215-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: YESMIKZYGVRYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(3-fluorophenyl)-N-(phenylethynyl)carbamate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-(3-fluorophenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无金属水合：酰胺的便捷方法

  摘要：

  开发了三氟乙酸（TFA）介导的酰胺水合反应，这是合成N-单取代酰胺的有效方法。这种方便的方法在室温条件下对各种各样的基材都有效，并且通过简单的后处理工艺可以高到极好的收率获得产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.052

文献信息

• Amide bond formation via C(sp³)–H bond functionalization and CO insertion
  作者：Huizhen Liu、Gabor Laurenczy、Ning Yan、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c3cc47015f

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of amides via Pd-catalyzed oxidative carbonylation of C(sp(3))-H bonds with CO and amines is described. The route efficiently provides substituted phenyl amides from alkanes.

  描述了一种通过Pd催化C（sp（3））-H键与CO和胺的羰基氧化羰基合成酰胺的有效方法。该路线有效地从烷烃中提供了取代的苯基酰胺。
• Electronic properties of anticonvulsant amides. A C-13 nuclear magnetic resonance study of phenylacetanilides.
  作者：CHISAKO YAMAGAMI、NARAO TAKAO、YOSHITO TAKEUCHI

  DOI：10.1248/cpb.31.4172

  日期：——

  Some twenty phenylacetanilides with p-and m-substituents in the aniline ring were prepared and their C-13 nuclear magnetic resonance spectra were measured. Substituent chemical shifts (SCS) of the para-carbon atom were examined by means of dual substituent parameter (DSP) and DSP-nonlinear resonance (DSP-NLR) equations. Excellent correlations were obtained by DSP analyses. The results indicate that the-NHCOCH2Ph moiety is a weak electron donor. The chemical shift data and derived correlations are very similar to those obtained for substituted propionanilides.

  制备了约20种苯胺环上带有对位和间位取代基的苯乙酰苯胺，并测量了它们的C-13核磁共振谱。通过双取代基参数 (DSP) 和 DSP-非线性共振 (DSP-NLR) 方程检查对碳原子的取代基化学位移 (SCS)。通过 DSP 分析获得了极好的相关性。结果表明-NHCOCH2Ph部分是弱电子供体。化学位移数据和推导的相关性与取代的丙酰苯胺获得的数据非常相似。
• Metal-free hydration of ynamides: convenient approach to amides
  作者：Hai Huang、Luning Tang、Yang Xi、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.052

  日期：2016.4

  The trifluoroacetic acid (TFA) mediated hydration of ynamides was developed, which is an efficient approach for the synthesis of N-monosubstituted amides. This convenient method is effective with a wide range of substrates under room temperature condition, and the products are obtained in high to excellent yields through an easy work-up process.

  开发了三氟乙酸（TFA）介导的酰胺水合反应，这是合成N-单取代酰胺的有效方法。这种方便的方法在室温条件下对各种各样的基材都有效，并且通过简单的后处理工艺可以高到极好的收率获得产品。