tert-butyl (E)-4-(3-(2,4-dimethoxyphenylcarbamoyl)-1H-indol-1-yl)-4-oxobut-2-enoate | 1213775-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-(3-(2,4-dimethoxyphenylcarbamoyl)-1H-indol-1-yl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-[3-[(2,4-dimethoxyphenyl)carbamoyl]indol-1-yl]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1213775-78-0
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 450.491
• InChiKey: NGDFOFKZVUDICK-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-(3-(2,4-dimethoxyphenylcarbamoyl)-1H-indol-1-yl)-4-oxobut-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(E)-4-(3-(2,4-dimethoxyphenylcarbamoyl)-1H-indol-1-yl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  多烯间隔基中带有酰胺键的阿维A类似物的合成和抗氧化活性评估

  摘要：

  通过将苯胺与N-保护的吲哚-3-羧酸偶联，然后脱保护并与O-单保护的二羧酸偶联或吲哚-3-甲醛，3-乙酰基-1的Wittig反应合成抗银屑病药物阿维A酸酯的酯类似物。 -甲苯磺酰基吡咯和4-氨基-9-芴酮与Ph 3 P CHCO 2 tBu，然后在必要时进行N-脱保护，最后与肉桂酰氟偶合。通过TFA介导的羧基脱保护得到相应的游离酸。虽然这些类似物和阿维A表现出非常低的还原能力，类似物5，6，8和12强烈抑制LOX带IC 50值范围从35–65μM。阿维A和它的类似物5 - 7，10，11和15抑制脂质过氧化的比更强烈水溶性维生素E而阿维A和模拟4是在体内更有效的抗发炎剂上诱导卡拉胶比吲哚美辛的大鼠爪水肿。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.012
• 作为产物：
  描述：

  1H-indole-3-(N-(2,4-dimethoxyphenyl))carboxamide 、 富马酸叔-丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (E)-4-(3-(2,4-dimethoxyphenylcarbamoyl)-1H-indol-1-yl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  多烯间隔基中带有酰胺键的阿维A类似物的合成和抗氧化活性评估

  摘要：

  通过将苯胺与N-保护的吲哚-3-羧酸偶联，然后脱保护并与O-单保护的二羧酸偶联或吲哚-3-甲醛，3-乙酰基-1的Wittig反应合成抗银屑病药物阿维A酸酯的酯类似物。 -甲苯磺酰基吡咯和4-氨基-9-芴酮与Ph 3 P CHCO 2 tBu，然后在必要时进行N-脱保护，最后与肉桂酰氟偶合。通过TFA介导的羧基脱保护得到相应的游离酸。虽然这些类似物和阿维A表现出非常低的还原能力，类似物5，6，8和12强烈抑制LOX带IC 50值范围从35–65μM。阿维A和它的类似物5 - 7，10，11和15抑制脂质过氧化的比更强烈水溶性维生素E而阿维A和模拟4是在体内更有效的抗发炎剂上诱导卡拉胶比吲哚美辛的大鼠爪水肿。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.012

文献信息

• Syntheses and evaluation of the antioxidant activity of acitretin analogs with amide bond(s) in the polyene spacer
  作者：Dimitra Hadjipavlou-Litina、George E. Magoulas、Marios Krokidis、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.012

  日期：2010.1

  Ester analogs of the antipsoriatic drug acitretin were synthesized by coupling either anilines with N-protected indole-3-carboxylic acid, followed by deprotection and coupling with O-monoprotected dicarboxylic acids or Wittig reaction of indole-3-carboxaldehyde, 3-acetyl-1-tosylpyrrole and 4-amino-9-fluorenone with Ph3PCHCO2tBu, followed by N-deprotection, where necessary, and finally coupling with

  通过将苯胺与N-保护的吲哚-3-羧酸偶联，然后脱保护并与O-单保护的二羧酸偶联或吲哚-3-甲醛，3-乙酰基-1的Wittig反应合成抗银屑病药物阿维A酸酯的酯类似物。 -甲苯磺酰基吡咯和4-氨基-9-芴酮与Ph 3 P CHCO 2 tBu，然后在必要时进行N-脱保护，最后与肉桂酰氟偶合。通过TFA介导的羧基脱保护得到相应的游离酸。虽然这些类似物和阿维A表现出非常低的还原能力，类似物5，6，8和12强烈抑制LOX带IC 50值范围从35–65μM。阿维A和它的类似物5 - 7，10，11和15抑制脂质过氧化的比更强烈水溶性维生素E而阿维A和模拟4是在体内更有效的抗发炎剂上诱导卡拉胶比吲哚美辛的大鼠爪水肿。