{(S)-1-[(S)-2-Methyl-1-(4-methyl-benzoyl)-propylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 374805-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: {(S)-1-[(S)-2-Methyl-1-(4-methyl-benzoyl)-propylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: Fmoc-Ala-Val-Ph(4-Me)；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 374805-98-8
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₄
• 分子量: 484.595
• InChiKey: RKLICYNZMGEOFH-DCFHFQCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(S)-2-Methyl-1-(4-methyl-benzoyl)-propylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到{(S)-1-[(S)-1-((R)-Hydroxy-p-tolyl-methyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基肽基酮高度立体选择性转化为相应的肽醇

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过氢化物还原将芳基肽基酮转化为相应的肽醇。所开发的方法具有高度立体选择性，代表了肽化学中获得肽醇的非常重要的应用。它提供具有明确立体化学和中等但令人满意的产率的肽醇。用 NaBH3CN 和 TiCl4 进行的还原过程可能通过两种表现出不同反应性的非对映环状中间体进行。所得醇的立体化学是在通过替代合成程序获得它们后建立的。此外，所采用的方法将氨基甲酸酯保护基保留在 N 端氨基酸残基的氨基功能上。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300563
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸酯 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {(S)-1-[(S)-2-Methyl-1-(4-methyl-benzoyl)-propylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts氨基酰化反应及其对映体纯α-氨基酮的简便方法，并将其转化为肽基酮。

  摘要：

  在本文中，我们描述了在三氯化铝存在下，通过稳定和对映体纯的N-Fmoc保护的L-氨基酸氯化物与甲苯的Friedel-Crafts型反应，来制备一种手性芳基α-氨基酮的通用直接方法。所开发的方法提供了芳基α-氨基-对-甲基苯基酮，在室温下用乙酸酐在氯仿中处理后，路易斯酸诱导去除后，可以作为游离碱形式分离和回收或作为其N-乙酰基衍生物回收。 9-芴基甲氧基羰基保护基的基团。由于在所有情况下均已证实，Friedel-Crafts样过程和氨基官能掩蔽基团的裂解可选择性进行。发生α-氨基酰化步骤的动力学比去除N-保护所需的动力学更快。还探讨了所提出的方法作为制备光学纯的酮二肽和三肽的简便且有用的合成工具。这些化合物无需色谱纯化即可以极高的总收率获得。此外，在所有情况下，都可以以非常高的化学和光学纯度分离芳基α-氨基酮或修饰的二肽和三肽，而无需依靠非对映异构体混合物的分离，因为不对称氨基酸离析物的手性

  DOI：

  10.1021/jo010414q

文献信息

• Highly Stereoselective Conversion of Aryl Peptidyl Ketones into the Corresponding Peptide Alcohols
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Adolfo Le Pera、Angelo Liguori、Carlo Siciliano

  DOI：10.1002/ejoc.200300563

  日期：2004.2

  stereochemistry of the resulting alcohols was established after obtaining them by an alternative synthetic procedure. Furthermore, the methodology adopted keeps the urethane protecting group on the amino function of the N-terminal amino acid residue. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  在本文中，我们描述了通过氢化物还原将芳基肽基酮转化为相应的肽醇。所开发的方法具有高度立体选择性，代表了肽化学中获得肽醇的非常重要的应用。它提供具有明确立体化学和中等但令人满意的产率的肽醇。用 NaBH3CN 和 TiCl4 进行的还原过程可能通过两种表现出不同反应性的非对映环状中间体进行。所得醇的立体化学是在通过替代合成程序获得它们后建立的。此外，所采用的方法将氨基甲酸酯保护基保留在 N 端氨基酸残基的氨基功能上。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Facile Approach to Enantiomerically Pure α-Amino Ketones by Friedel−Crafts Aminoacylation and Their Conversion into Peptidyl Ketones
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Anna Napoli、Carlo Siciliano、Giovanni Sindona

  DOI：10.1021/jo010414q

  日期：2001.10.1

  explored as a facile and useful synthetic tool for the preparation of optically pure ketone di- and tripeptides. These compounds can be obtained in exceptionally overall yields without need of chromatographic purification. Moreover, either aryl alpha-amino ketones or modified di- and tripeptides, in all cases, can be isolated in very high chemical and optical purity without recourse to resolution of diastereomeric

  在本文中，我们描述了在三氯化铝存在下，通过稳定和对映体纯的N-Fmoc保护的L-氨基酸氯化物与甲苯的Friedel-Crafts型反应，来制备一种手性芳基α-氨基酮的通用直接方法。所开发的方法提供了芳基α-氨基-对-甲基苯基酮，在室温下用乙酸酐在氯仿中处理后，路易斯酸诱导去除后，可以作为游离碱形式分离和回收或作为其N-乙酰基衍生物回收。 9-芴基甲氧基羰基保护基的基团。由于在所有情况下均已证实，Friedel-Crafts样过程和氨基官能掩蔽基团的裂解可选择性进行。发生α-氨基酰化步骤的动力学比去除N-保护所需的动力学更快。还探讨了所提出的方法作为制备光学纯的酮二肽和三肽的简便且有用的合成工具。这些化合物无需色谱纯化即可以极高的总收率获得。此外，在所有情况下，都可以以非常高的化学和光学纯度分离芳基α-氨基酮或修饰的二肽和三肽，而无需依靠非对映异构体混合物的分离，因为不对称氨基酸离析物的手性