N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)phthalimide | 514847-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)phthalimide
• 英文别名: 2-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 514847-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD23164390
• 分子量: 230.266
• InChiKey: ZVNDTFFBORBYMW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)phthalimide 、 ethyl 2-(4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2-cyanoacetate 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用作有机催化剂的吡咯烷和咪唑烷酮的碱性和亲核性

  摘要：

  有机催化反应中常用的 32 种吡咯烷和咪唑烷酮的 Brønsted 碱度 pKaH（即共轭酸的 pKa）已在乙腈溶液中使用 CH 酸作为指示剂通过光度法测定。大多数研究的吡咯烷的碱性范围为 16 < pKaH < 20，而咪唑烷酮的碱性明显较低 (10 < pKaH < 12)。2-(三氟甲基)吡咯烷 (A14, pKaH 12.6) 和 2-咪唑鎓甲基取代的吡咯烷 A21 (pKaH 11.1) 超出了吡咯烷的典型范围，其碱度与咪唑烷酮的碱度相当。这 32 种有机催化剂与二苯甲基离子 (Ar2CH+) 和结构相关的醌甲基化物（用于量化亲核反应性的常见参考亲电试剂）的反应动力学已通过光度计测量。大多数反应遵循二级动力学，胺一级反应，亲电试剂一级反应。由于胺在亲电子试剂上的初始攻击的可逆性，随后中间体铵离子的速率决定性去质子化，观察到咪唑烷酮和几种携带大量 2-取代基的吡咯烷的反应更复杂的动力学。在

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11877
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以115.5 mg的产率得到N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  以吡咯烷为基础的邻苯二甲酰亚胺作为烯胺型有机催化剂，酮与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  发现一种新型的基于吡咯烷的邻苯二甲酰亚胺和其他类似的酰亚胺催化剂 5a-c 是酮不对称迈克尔反应生成硝基烯烃的有效有机催化剂。在对溶剂、温度和添加剂进行精细优化后，可以获得良好到出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee，高达 >99:1 dr）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101093
• 作为试剂：
  描述：

  1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 、 环己酮 在 N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)phthalimide 、 2,4-二氯苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.75h， 以99%的产率得到(2S)-2-[(1R)-1-(2-氯苯基)-2-硝基乙基]环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  以吡咯烷为基础的邻苯二甲酰亚胺作为烯胺型有机催化剂，酮与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  发现一种新型的基于吡咯烷的邻苯二甲酰亚胺和其他类似的酰亚胺催化剂 5a-c 是酮不对称迈克尔反应生成硝基烯烃的有效有机催化剂。在对溶剂、温度和添加剂进行精细优化后，可以获得良好到出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee，高达 >99:1 dr）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101093

文献信息

• Fluorescence polarization assays for binding of caspase inhibitors and probes therefor
  申请人：Dollings Paul

  公开号：US20070065898A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  This invention provides a fluorescence polarization assay useful in the detection and evaluation of caspases inhibitors. This invention also provides novel fluorescent probes used in the fluorescence polarization assay, and methods for making the fluorescent probes, which have the Formula I: wherein the constituent variables are as defined herein.

  这项发明提供了一种用于检测和评估半胱氨酸蛋白酶抑制剂的荧光极化测定方法。该发明还提供了用于荧光极化测定的新型荧光探针，以及制备荧光探针的方法，其具有以下化学式：其中组成变量如本文所定义。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PYRIMIDODIAZEPINONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ DE TYPE PYRIMIDODIAZÉPINONE
  申请人：KYOWA HAKKO KIRIN CO LTD

  公开号：WO2014069626A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  　下記式(I)（式中、R1およびR2は同一または異なって水素原子などを表し、Zは置換基を有していてもよいアリールなどを表す）で表される化合物またはその塩の製造方法であって、 (i) 式(II)（式中、R1およびR2は前記と同義であり、R3は低級アルキルを表し、Xはハロゲンなどを表す）で表される化合物と式(III)（式中、Zは前記と同義である）で表される化合物またはその塩を、塩基の存在下で反応させ、式(IV)（式中、R1、R2、R3およびZは前記と同義である）で表される化合物またはその塩を得る工程、および (ii) 式(IV)で表される化合物またはその塩を酸または塩基で処理することにより式(I)で表される化合物を得る工程を含む製造方法などが提供される。
• Basicities and Nucleophilicities of Pyrrolidines and Imidazolidinones Used as Organocatalysts
  作者：Feng An、Biplab Maji、Elizabeth Min、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.9b11877

  日期：2020.1.22

  the attack of the amines at the electrophiles to be determined. The resulting second-order rate constants k2 followed the correlation log k2(20 °C) = sN(N + E), where electrophiles are characterized by one parameter (E) and nucleophiles are characterized by the two solvent-dependent parameters N and sN. In this way, the organocatalysts A1-A32 were integrated in our comprehensive nucleophilicity scale

  有机催化反应中常用的 32 种吡咯烷和咪唑烷酮的 Brønsted 碱度 pKaH（即共轭酸的 pKa）已在乙腈溶液中使用 CH 酸作为指示剂通过光度法测定。大多数研究的吡咯烷的碱性范围为 16 < pKaH < 20，而咪唑烷酮的碱性明显较低 (10 < pKaH < 12)。2-(三氟甲基)吡咯烷 (A14, pKaH 12.6) 和 2-咪唑鎓甲基取代的吡咯烷 A21 (pKaH 11.1) 超出了吡咯烷的典型范围，其碱度与咪唑烷酮的碱度相当。这 32 种有机催化剂与二苯甲基离子 (Ar2CH+) 和结构相关的醌甲基化物（用于量化亲核反应性的常见参考亲电试剂）的反应动力学已通过光度计测量。大多数反应遵循二级动力学，胺一级反应，亲电试剂一级反应。由于胺在亲电子试剂上的初始攻击的可逆性，随后中间体铵离子的速率决定性去质子化，观察到咪唑烷酮和几种携带大量 2-取代基的吡咯烷的反应更复杂的动力学。在
• Highly Enantioselective Michael Addition of Ketones to Nitroolefins with a Pyrrolidine-Based Phthalimide as an Enamine-Type Organocatalyst
  作者：Shu-rong Ban、Hong-yu Xie、Xi-xia Zhu、Qing-shan Li

  DOI：10.1002/ejoc.201101093

  日期：2011.11

  new type of pyrrolidine-based phthalimide and otheranalogous imide catalysts 5a–c were found to be efficient organocatalysts for the asymmetric Michael reaction of ketones to nitroalkenes. After fine optimization of solvents, temperature, and the additive, good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 99 % ee, up to >99:1 dr) can be achieved.

  发现一种新型的基于吡咯烷的邻苯二甲酰亚胺和其他类似的酰亚胺催化剂 5a-c 是酮不对称迈克尔反应生成硝基烯烃的有效有机催化剂。在对溶剂、温度和添加剂进行精细优化后，可以获得良好到出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee，高达 >99:1 dr）。