6-(2,2-dimethyl-3-sulfamoyl-1-propoxy)-7-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-b]pyridazine | 152537-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 英文名称: 6-(2,2-dimethyl-3-sulfamoyl-1-propoxy)-7-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-b]pyridazine
• 英文别名: 1-Propanesulfonamide, 2,2-dimethyl-3-((7-methyl(1,2,4)triazolo(1,5-b)pyridazin-6-yl)oxy)-；2,2-dimethyl-3-[(7-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-b]pyridazin-6-yl)oxy]propane-1-sulfonamide
• CAS: 152537-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₃S
• 分子量: 299.354
• InChiKey: CAFKKIIVXSPURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基-6-氯哒嗪 在 PPA 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(2,2-dimethyl-3-sulfamoyl-1-propoxy)-7-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Condensed-Azole Derivatives. V. Synthesis and Anti-asthmatic Activities of .OMEGA.-Sulfamoylalkyloxy(1,2,4)triazolo(1,5-b)pyridazines.

  摘要：

  一系列新型[1, 2, 4]三唑并[1, 5-b]吡哒嗪-6-基氧烷基磺酰胺被合成并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。在侧链中，在磺酰氨基丙氧基的2位带有双烷基或环烷基亚基团以及在7位带有甲基的化合物显示出强效活性。其中，2, 2-二乙基-3-(7-甲基[1, 2, 4]三唑并[1, 5-b]吡哒嗪-6-基)氧丙烷磺酰胺（13）表现出优异的抗哮喘活性。化合物13可能在治疗哮喘和其他呼吸系统疾病方面具有重要价值。讨论了该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1447

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDAZINES PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] ELABORATION DE TRIAZOLOPYRIDAZINES ET DES INTERMEDIAIRES DESTINES A LEUR PREPARATION, ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996008496A1

  公开（公告）日：1996-03-21

  (EN) Triazolopyridazine compound of formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen or alkyl; R2 is polycarbon alkyl or cycloalkyl; X is oxygen or S(O)p, wherein p is 0 to 2; Y is (i) a group of formula (a) wherein R3 and R4 are hydrogen or alkyl, or (ii) cycloalkylene or cycloalkylidene; R5 and R6 are H, alkyl, cycloalkyl, or may bind together for form a nitrogen-containing heterocyclic group; m and n are 0 to 4, or a salt thereof, possessing excellent anti-asthmatic, anti-allergic, anti-PAF, eosinophil chemotaxis inhibiting activities.(FR) Composés triazolopyridazines de la formule (I). Dans cette formule, R1 est hydrogène, halogène ou alkyle; R2 est un alkyle ou un cycloalkyle polycarboné; X est l'oxygène ou S(O)p, p étant un nombre de 0 à 2; Y est (i) un groupe de la formule (II). Dans cette formule, R3 et R4 sont l'hydrogène ou un alkyle. Y peut également être (ii) un cylcoalkyle ou un cycloalkylidène; R5 et R6 sont H, alkyle ou cycloalkyle, ou peuvent être liés ensemble pour constituer un groupe hétérocyclique renfermant de l'azote; m and n sont des nombres allant de 0 à 4. L'invention porte également sur un sel de ces composés, qui présentent d'excellentes propriétés anti-asthmatiques, anti-allergiques, anti-PAF (facteur d'activation plaquettaire) et inhibitrices du chémiotactisme éosinophile.

  Triazolopyridazine化合物的化学式为（I），其中R1是氢，卤素或烷基；R2是多环烷基或环烷基；X是氧或S（O）p，其中p为0至2；Y是（i）化学式（a）的基团，其中R3和R4是氢或烷基，或（ii）环烷基或环烷基亚甲基；R5和R6是H，烷基，环烷基，或可以结合形成含氮杂环基团；m和n为0至4，或其盐，具有出色的抗哮喘，抗过敏，抗PAF，抑制嗜酸性粒细胞趋化活性。
• Triazolopyridazines as antioasthmatics
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0562439B1

  公开（公告）日：1999-06-09
• TRIAZOLOPYRIDAZINES PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0781283A1

  公开（公告）日：1997-07-02
• US5389633A
  申请人：——

  公开号：US5389633A

  公开（公告）日：1995-02-14
• US5482939A
  申请人：——

  公开号：US5482939A

  公开（公告）日：1996-01-09