4-Isopropyl-2-[2-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester | 402567-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Isopropyl-2-[2-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-4-propan-2-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 402567-99-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 430.549
• InChiKey: FMZILKTWRBYEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropyl-2-[2-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4-Isopropyl-2-[2-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  溴化铜 (I) 介导的 α-重氮-β-酮酯和芳族硫代酰胺合成新型 2-芳基噻唑-5-羧酸盐

  摘要：

  从容易获得的-重氮--酮酯8和芳族伯硫代酰胺9和14开始，已经完成了10和16型2-芳基4-取代噻唑-5-羧酸酯衍生物的简单合成。该方法基于 CuBr 的有效催化，它促进了从重氮衍生物 8 中形成相应的类卡宾化合物 11。这些 Cu-类卡宾化合物 11 与伯硫代酰胺的硫代羰基反应，可能提供一般的中间体12 型，其通过随后的环缩合提供标题噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17697
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基硫代苯甲酰胺 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-Isopropyl-2-[2-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴化铜 (I) 介导的 α-重氮-β-酮酯和芳族硫代酰胺合成新型 2-芳基噻唑-5-羧酸盐

  摘要：

  从容易获得的-重氮--酮酯8和芳族伯硫代酰胺9和14开始，已经完成了10和16型2-芳基4-取代噻唑-5-羧酸酯衍生物的简单合成。该方法基于 CuBr 的有效催化，它促进了从重氮衍生物 8 中形成相应的类卡宾化合物 11。这些 Cu-类卡宾化合物 11 与伯硫代酰胺的硫代羰基反应，可能提供一般的中间体12 型，其通过随后的环缩合提供标题噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17697

文献信息

• Copper(I) Bromide-Mediated Synthesis of Novel 2-Arylthiazole-5-carboxylates from α-Diazo-β-Keto Esters and Aromatic Thioamides
  作者：Xavier Fontrodona、Santiago Díaz、Anthony Linden、José M. Villalgordo

  DOI：10.1055/s-2001-17697

  日期：——

  aromatic primary thioamides 9 and 14, a simple synthesis of 2- aryl 4-substituted thiazole-5-carboxylate derivatives of type 10 and 16 has been accomplished. The method is based on the efficient ca- talysis of CuBr, which promotes the formation of the corresponding carbenoids 11 from diazo derivatives 8. These Cu-carbenoids 11 re- act with the thiocarbonyl group of the primary thioamides to afford presumably

  从容易获得的-重氮--酮酯8和芳族伯硫代酰胺9和14开始，已经完成了10和16型2-芳基4-取代噻唑-5-羧酸酯衍生物的简单合成。该方法基于 CuBr 的有效催化，它促进了从重氮衍生物 8 中形成相应的类卡宾化合物 11。这些 Cu-类卡宾化合物 11 与伯硫代酰胺的硫代羰基反应，可能提供一般的中间体12 型，其通过随后的环缩合提供标题噻唑衍生物。