methyl 3-(N-methylanilino)prop-2-enoate | 84591-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 3-(N-methylanilino)prop-2-enoate
• CAS: 84591-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: UOOQICQDTDRLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-methylanilino)prop-2-enoate 在 copper diacetate 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叔胺的氧化环化反应合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚

  摘要：

  已开发出新颖且有效的钯催化的叔烯胺分子内氧化环化反应，用于合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚。三氟乙酸在反应中起重要作用。在温和条件下以高收率合成了一系列具有传统方法不易获得的取代模式的吡咯和吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol501394k
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 N-甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-(N-methylanilino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化[3 + 2]烯胺和吡啶并三唑对吲嗪的环加成反应

  摘要：

  建立了一种高效的铜催化体系，用于通过烯胺和吡啶并三唑的氧化[3+2]环加成合成高功能中氮茚。该模块化平台与广泛的功能组兼容，包括自然和复杂的骨架，允许后期修改。它具有步骤经济、高度区域选择性和易于操作的特点，并已被应用于构建具有有效活性的小分子，通过吡啶并三唑、胺和醛的一锅反应抑制 VEGF-NRP1 相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00063

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Indolopyrans and 2,3-Dihydrofurans Based on Tandem Oxidative Cycloaddition
  作者：Subin Choi、Hyeonji Oh、Jeongwoo Sim、Eunsoo Yu、Seunghoon Shin、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01896

  日期：2020.7.17

  transfer between coupling partners followed by cage collapse allows highly selective cross-coupling while employing only equimolar amounts of coupling partners. Moreover, the mechanistic manifold was expanded for the functionalization of enamines to give the stereoselective synthesis of 2,3-dihydrofurans. This iodine-mediated oxidative coupling features mild conditions and fast reaction kinetics.

  描述了在无金属条件下基于CC自由基-自由基交叉偶联的多功能支架吲哚并吡喃的合成。涉及偶合伙伴之间的单电子转移，然后笼折叠的反应允许高度选择性的交叉偶合，同时仅使用等摩尔量的偶合伙伴。此外，扩大了机械流形，用于烯胺的官能化以产生2,3-二氢呋喃的立体选择性合成。这种碘介导的氧化偶合具有温和的条件和快速的反应动力学。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of Tertiary Enamines for Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrroles and 1,3-Disubstituted Indoles
  作者：Xiao-Li Lian、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501394k

  日期：2014.6.20

  A novel and efficient palladium-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of tertiary enamines for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrroles and 1,3-disubstituted indoles has been developed. Trifluoroacetic acid plays an important role in the reaction. A series of pyrroles and indoles with substitution patterns that are not easily accessible by traditional routes were synthesized in good

  已开发出新颖且有效的钯催化的叔烯胺分子内氧化环化反应，用于合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚。三氟乙酸在反应中起重要作用。在温和条件下以高收率合成了一系列具有传统方法不易获得的取代模式的吡咯和吲哚。
• Copper-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Cycloaddition of Enamines and Pyridotriazoles toward Indolizines
  作者：Enfu Wang、Jiangbin Luo、Luoman Zhang、Jian Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00063

  日期：2024.2.16

  catalytic system has been established for the synthesis of highly functional indolizines through oxidative [3 + 2] cycloaddition of enamines and pyridotriazoles. This modular platform is compatible with a broad range of functional groups, including natural and complex skeletons, allowing for late-stage modifications. It features a step-economical, highly regioselective, and easy-handling procedure and has been

  建立了一种高效的铜催化体系，用于通过烯胺和吡啶并三唑的氧化[3+2]环加成合成高功能中氮茚。该模块化平台与广泛的功能组兼容，包括自然和复杂的骨架，允许后期修改。它具有步骤经济、高度区域选择性和易于操作的特点，并已被应用于构建具有有效活性的小分子，通过吡啶并三唑、胺和醛的一锅反应抑制 VEGF-NRP1 相互作用。