3,3-dimethyl-12-(2-nitrophenyl)-3,4,6,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-12-(2-nitrophenyl)-3,4,6,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-12-(2-nitrophenyl)-2,4,5,12-tetrahydrobenzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₃
• 分子量: 388.426
• InChiKey: GKQPXKCTEQZKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻硝基苯甲醛 、 2-氨基苯并咪唑 在 4-methyl-4-sulfonic acid morpholinium chloride 作用下， 反应 0.08h， 以93%的产率得到3,3-dimethyl-12-(2-nitrophenyl)-3,4,6,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1-酮的快速合成和抗菌评价：新制备的SO3H功能化离子液体作为催化剂的又一成功应用

  摘要：

  含有两种活性药效团苯并咪唑和喹唑啉的结构，无论是单独的还是与其他杂环部分的稠环，因其生物活性而吸引了有机化学家。文献报道已经将苯并咪唑确定为抗肿瘤、抗真菌、抗病毒、抗炎和抗微生物剂。此外，许多这些化合物具有显着的镇痛、镇静和昆虫拒食活性，并具有对抗乙型肝炎病毒的潜在应用。此外，由于具有广泛的生物学特性，例如抗惊厥、抗肿瘤、抗 HIV 和抗疟原虫活性，喹唑啉的合成也成为了人们关注的焦点。此外，许多这些化合物被认为是 CNS 抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、以及抗利什曼原虫和抗增殖剂。有多种苯并咪唑并喹唑啉，它们由两个稠合的苯并咪唑和喹唑啉环构成。据报道，苯并咪唑并喹唑啉的一些衍生物具有抗真菌、抗肿瘤和细胞毒活性。查阅文献表明，这些化合物四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1(2H)-酮的合成方法有多种，它们涉及2-氨基苯并咪唑的一锅三组分反应与二甲酮和醛在催化剂存在下，如 [bmim][BF4]、19

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1320905

文献信息

• An Efficient, Green, and Solvent-free Multi-component Synthesis of Benzimidazolo/Benzothiazolo Quinazolinone Derivatives Using Sc (OTf)₃Catalyst Under Controlled Microwave Irradiation
  作者：Somaiah Gajaganti、Savita Kumari、Dhirendra Kumar、Bharat Kumar Allam、Vandana Srivastava、Sundaram Singh

  DOI：10.1002/jhet.3314

  日期：2018.11

  An efficient, fast, and green synthesis of benzimidazolo/benzothiazolo quinazolinone derivatives has been developed under solvent‐free conditions by the reaction of 2‐aminobenzimidazole/2‐aminobenzothiazole, aromatic aldehydes, and 1,3‐diketones. This method extended the application of microwave irradiation and scandium triflate combination and also tenders a lot of benefits such as excellent product

  通过2-氨基苯并咪唑/ 2-氨基苯并噻唑，芳香醛和1,3-二酮的反应，在无溶剂条件下开发了高效，快速，绿色的苯并咪唑/苯并噻唑基喹唑啉酮衍生物的合成方法。该方法扩展了微波辐射和三氟甲磺酸scan结合的应用范围，并且还具有许多优点，例如优异的产品收率，较短的反应时间，易于分离的产品以及对环境无害的反应条件。