(2S)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-triethylsilyloxyethanone | 680860-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-triethylsilyloxyethanone
• CAS: 680860-87-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: IEXVNNKFNCFLOX-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoyltriethylsilane 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 (1R,1'R,4'S)-1',3',3'-trimethyl-3-oxido-5,5-bis(trifluoromethyl)spiro[2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-ium-1,2'-bicyclo[2.2.1]heptane] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 (2S)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-triethylsilyloxyethanone
  参考文献：
  名称：

  新型 Umpolung 催化剂：基于萜醇的磷酸锂在对映选择性安息香型偶联物中的反应性和选择性

  摘要：

  两类新的基于萜烯醇的膦酸锂，即苯基芬基膦酸和 2,2'-联苯基二基双（萜）膦酸，被用作对映选择性交叉安息香偶合的 umpolung 催化剂。通过X-射线、31 P-NMR分析以及DFT计算研究了膦酸酯的结构特征。发现手性膦酸锂以高达 54% ee 的对映选择性催化交叉安息香偶合。对于苯基芬基膦酸酯，催化剂的反应性高度依赖于苄基位置的取代基。苄基 >CH 2 到 >C(CF 3 ) 2 的改性使产率从 19% 显着增加到 92%。对于苯基芬基膦酸酯预催化剂，苄基 >CH 2 基团被 >

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001295

文献信息

• New Umpolung Catalysts: Reactivity and Selectivity of Terpenol-Based Lithium Phosphonates in Enantioselective Benzoin-Type Couplings
  作者：Anca Gliga、Helge Klare、Maria Schumacher、Francis Soki、Jörg M. Neudörfl、Bernd Goldfuss

  DOI：10.1002/ejoc.201001295

  日期：2011.1

  Two new classes of terpenol-based lithium phosphonates, i.e. phenylfenchyl phosphonates and 2,2'-biphenyldiylbis(terpenyl) phosphonates, are employed as umpolung catalysts for the enantioselective cross benzoin coupling. The structural characteristics of the phosphonates were investigated by means of X-ray, 31 P-NMR analyses as well as DFT computations. The chiral lithium phosphonates were found to

  两类新的基于萜烯醇的膦酸锂，即苯基芬基膦酸和 2,2'-联苯基二基双（萜）膦酸，被用作对映选择性交叉安息香偶合的 umpolung 催化剂。通过X-射线、31 P-NMR分析以及DFT计算研究了膦酸酯的结构特征。发现手性膦酸锂以高达 54% ee 的对映选择性催化交叉安息香偶合。对于苯基芬基膦酸酯，催化剂的反应性高度依赖于苄基位置的取代基。苄基 >CH 2 到 >C(CF 3 ) 2 的改性使产率从 19% 显着增加到 92%。对于苯基芬基膦酸酯预催化剂，苄基 >CH 2 基团被 >