(E)-diethyl (1-acetoxy 2-butenyl) phosphonate | 113201-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl (1-acetoxy 2-butenyl) phosphonate
• 英文别名: [(E)-1-diethoxyphosphorylbut-2-enyl] acetate
• CAS: 113201-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅P
• 分子量: 250.232
• InChiKey: IMHNFKWXYVPFCQ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸乙酯 、 (E)-diethyl (1-acetoxy 2-butenyl) phosphonate 在 palladium diacetate N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(E)-2-(Benzhydrylidene-amino)-5-(diethoxy-phosphoryl)-3-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Palladium Catalyzed Synthesis of Precursors of 2-Amino-5-Phosphonopentanoic Acid and Related Compounds

  摘要：

  钯(0)催化的3-乙酰氧基1-烯基膦酸酯3与乙基(二苯基亚甲基氨基乙酸酯)4和N,O-双(trimethylsilyl)乙酰胺的反应以高产率提供了标题化合物的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-794
• 作为产物：
  描述：

  acetyl diethyl phosphite 、 巴豆醛 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKAMOTO, YOSHIKI;AZUHATA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 9, 2693-2694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umpolung in allylic phosphonates. Regioselective reaction of acetoxy allylic phosphonates with nucleophiles catalyzed by palladium(0) complex
  作者：Jingyang Zhu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96004-0

  日期：1987.1

  Vinylic phosphonates with functional groups can be synthesized regioselectively by the reaction of acetoxy allylic phosphonates with soft carbon nucleophiles in the presence of bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) under palladium(0) catalysis with moderate to good yields.

  在双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下，在钯（0）催化下，乙酰氧基烯丙基膦酸酯与软碳亲核试剂的反应可区域选择性地合成具有官能团的乙烯基膦酸酯，产率中等至良好。
• Umpolung in allylic phosphonates. Regio- and stereo-selective synthesis of (E)-γ-amino-α,β-unsaturated phosphonates by palladium-catalysed reaction of allylic acetoxy phosphonates
  作者：Jingyang Zhu、Xiyan Lu

  DOI：10.1039/c39870001318

  日期：——

  γ-Amino-α,β-unsaturated phosphonates have been synthesized regio- and stereo-selectively in high yield by the reaction of allylic α-acetoxy phosphonates with secondary amines catalysed by palladium.

  γ-氨基-α，β-不饱和膦酸酯是通过烯丙基α-乙酰氧基膦酸酯与钯催化的仲胺反应，以区域和立体选择性高产率合成的。
• ZHU, JINGYANG;LU, XIYAN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 17, 1318-1319
  作者：ZHU, JINGYANG、LU, XIYAN

  DOI：——

  日期：——