5-(4-Bromo-phenyl)-2,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione | 1022815-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(4-Bromo-phenyl)-2,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-2,3-diphenyldihydro-2H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6(3H,5H)-dione；5-(4-bromophenyl)-2,3-diphenyl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
• CAS: 1022815-36-6
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 449.304
• InChiKey: YXEPNMZUECRAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Bromo-phenyl)-2,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(4-溴苯基)马来酰亚胺 、 C,N-diphenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂和氯化镓盐在环加成反应中的性质

  摘要：

  比较在以下两种类型的盐存在下（4 + 2）-，（3 + 2）-和（2 + 2）-环加成反应的加速效果：惰性溶剂中的氯化镓和二乙基中的高氯酸锂（LP）观察到，在GaCl 3的存在下，对于所研究的反应，加速作用大致相同（10 4倍），而在LPDE介质中，对于相同的反应，加速作用则大大增强（高达10 4）。次数），即使是常见的亲二烯体，根据第二种试剂的性质，速率和平衡常数也会出现微弱的增加或什至降低。有人提出，在路易斯酸（如铝，镓或硼化硼）的存在下，环加成反应的加速作用是由于双亲亲烯体的π受体性质急剧增加，因此增加了轨道相互作用能，而LPDE介质显示出强的相互作用。稳定静态和/或动态极性形式，并有利于电荷控制反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00025-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)马来酰亚胺 、 C,N-diphenylnitrone 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-(4-Bromo-phenyl)-2,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂和氯化镓盐在环加成反应中的性质

  摘要：

  比较在以下两种类型的盐存在下（4 + 2）-，（3 + 2）-和（2 + 2）-环加成反应的加速效果：惰性溶剂中的氯化镓和二乙基中的高氯酸锂（LP）观察到，在GaCl 3的存在下，对于所研究的反应，加速作用大致相同（10 4倍），而在LPDE介质中，对于相同的反应，加速作用则大大增强（高达10 4）。次数），即使是常见的亲二烯体，根据第二种试剂的性质，速率和平衡常数也会出现微弱的增加或什至降低。有人提出，在路易斯酸（如铝，镓或硼化硼）的存在下，环加成反应的加速作用是由于双亲亲烯体的π受体性质急剧增加，因此增加了轨道相互作用能，而LPDE介质显示出强的相互作用。稳定静态和/或动态极性形式，并有利于电荷控制反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00025-8

文献信息

• Activation and Reaction Volumes for [4+2] and [3+2] Additions Involving Maleic Anhydride
  作者：V. D. Kiselev、G. G. Iskhakova、E. A. Kashaeva、M. S. Shikhab、M. D. Medvedeva、A. I. Konovalov

  DOI：10.1023/b:rugc.0000025148.16991.3a

  日期：2003.12

  The partial molar volumes of reactants and products of the [3+2] addition of C-(p-nitrophenyl)-N-phenylnitrone to maleic anhydride and of the [4+2] addition of 9,10-dimethylanthracene to the same dienophile were determined, and the reaction volumes were calculated. A new method was suggested for determining the reaction volume. The activation volumes of both reactions were calculated from the dependences of the reaction rates on the external pressure. The volume parameters of the reactions involving the reagents of close size are close. The ratios of the activation volumes to the reaction volumes are unity, which suggests a common concerted mechanism of the reactions. Factors that could be responsible for significant changes in the absolute values of the reaction volume parameters are discussed.