7-[4-(aminomethyl)-1-piperidinyl]-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | 91188-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-[4-(aminomethyl)-1-piperidinyl]-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[4-(Aminomethy)-1-piperidinyl]-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8naphthyridine-3-carboxylic acid；7-[4-(aminomethyl)piperidin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 91188-09-9
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₄O₃
• 分子量: 348.377
• InChiKey: ZUNGBORULIPQOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 7-[4-(aminomethyl)-1-piperidinyl]-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以73%的产率得到7-[4-(Acetylamino-methyl)-piperidin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。4. 7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其类似物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  用1-取代的7-氯-，7-（乙基磺酰基）-和7-（甲苯磺酰氧基）-制备在C-7具有氨基和/或羟基取代的环状氨基的标题化合物（28-56）。 6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其乙酯（3-7）与环状胺，例如3-氨基吡咯烷。N-1取代基包括乙基，乙烯基和2-氟乙基。作为体外和体内抗菌筛选的结果，三种化合物，1-乙基和1-乙烯基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-发现1,8-萘啶-3-羧酸（33a和33b）和1-乙烯基-7- [3-（甲基氨基）-1-吡咯烷基]类似物34b具有比依诺沙星（2）更高的活性。值得进一步的生物学研究。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a004
• 作为产物：
  描述：

  依诺沙星杂质3 、 4-氨甲基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以88%的产率得到7-[4-(aminomethyl)-1-piperidinyl]-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。4. 7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其类似物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  用1-取代的7-氯-，7-（乙基磺酰基）-和7-（甲苯磺酰氧基）-制备在C-7具有氨基和/或羟基取代的环状氨基的标题化合物（28-56）。 6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其乙酯（3-7）与环状胺，例如3-氨基吡咯烷。N-1取代基包括乙基，乙烯基和2-氟乙基。作为体外和体内抗菌筛选的结果，三种化合物，1-乙基和1-乙烯基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-发现1,8-萘啶-3-羧酸（33a和33b）和1-乙烯基-7- [3-（甲基氨基）-1-吡咯烷基]类似物34b具有比依诺沙星（2）更高的活性。值得进一步的生物学研究。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a004

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US04638067A1

  公开（公告）日：1987-01-20

  Novel naphthyridine-, quinoline- and benzoxazine-carboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  描述了新型萘啉基、喹啉基和苯并噁嗪基羧酸作为抗菌剂，以及它们的制造、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制造抗菌剂的某些新型中间体的描述。
• Naphthyridine antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05281612A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  Novel naphthyridine-carboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections.

  描述了新型萘啉羧酸作为抗菌剂的小说，以及其制造、配方和用于治疗细菌感染的方法。
• 7-Substituted-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids; 7-substituted-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids; their derivatives; and a process for preparing the compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0153163A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  Compound of formula where X is CH, CCl, CF, C-OH, CO-alkyl having from one to three carbons, C-NH-alkyl having from one to three carbons, or N; Y is H, F, Cl or Br; R2 is alkyl having from one to four carbon atoms, vinyl, haloalkyl, or hydroxyalkyl having from two to four carbon atoms or cycloalkyl having three to six carbon atoms. Also described are methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufac- ture of the compounds. The compounds are useful as antibacterial agents.

  式中 X 为 CH、CCl、CF、C-OH、具有一至三个碳原子的 CO-烷基、具有一至三个碳原子的 C-NH- 烷基或 N；Y 为 H、F、Cl 或 Br；R2 为具有一至四个碳原子的烷基、具有二至四个碳原子的乙烯基、卤代烷基或羟基烷基或具有三至六个碳原子的环烷基。 还描述了其制造、配制和用于治疗细菌感染的方法，包括描述了用于制造这些化合物的某些新型中间体。 这些化合物可用作抗菌剂。
• EGAWA, HIROSHI;MIYAMOTO, TERUYUKI;MINAMIDA, AKIRA;NISHIMURA, YOSHIRO;OKAD+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1543-1548
  作者：EGAWA, HIROSHI、MIYAMOTO, TERUYUKI、MINAMIDA, AKIRA、NISHIMURA, YOSHIRO、OKAD+

  DOI：——

  日期：——
• US4638067A
  申请人：——

  公开号：US4638067A

  公开（公告）日：1987-01-20