3,4-dichloro-N,N-dimethylbenzamide | 33763-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 3,4-Dichlor-benzoesaeure-dimethylamid；3,4-Dichlor-N,N-dimethylbenzamid；N,N-dimethyl-3,4-dichlorobenzamide
• CAS: 33763-94-9
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD01215606
• 分子量: 218.083
• InChiKey: ZRFISAPSUXXVJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-N,N-dimethylbenzamide 、 2-氨基苯甲酰胺 在 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以82 %的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydroquinazoline-4-one
  参考文献：
  名称：

  盐酸羟胺活化邻氨基苯甲酰胺/苯二胺和DMF衍生物一锅法合成1,3-二氮杂环

  摘要：

  有机合成化学中非常需要开发可持续方法。在这方面，我们报道了盐酸羟胺介导的1,3-二氮杂环化合物的一锅法合成，使用邻氨基苯甲酰胺或邻苯二胺，在无溶剂条件下于120-140℃下进行酰胺转酰胺基化8-14小时。该方法在无金属和氧化剂的条件下顺利进行，表现出广泛的底物范围，涉及二胺衍生物和酰胺，以良好至优异的产率产生相应的 4(3)-喹唑啉酮（和苯并咪唑 (&)（~47 个例子）） (56–96 %)。作为一种高效且环保的方式获得多种 4(3)-喹唑啉酮和苯并咪唑，该方法的合成实用性已通过克级操作得到证明，收率 >90 %。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133866

文献信息

• One-pot synthesis of 1,3-diazaheterocycles via hydroxylamine hydrochloride activation of anthranilamide/phenylenediamines and DMF derivatives
  作者：Baji Baba Shaik、Sachin Balaso Mohite、Sangh Partap、Vishal Kumar、Srinivas Vangara、Muhammad Dabai Bala、Parvesh Singh、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133866

  日期：2024.3

  The development of sustainable methods is highly desirable in synthetic organic chemistry. In this regard, we report hydroxylamine hydrochloride mediated, one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocycles using anthranilamide or -phenylenediamine with amides transamidation under solvent free condition at 120–140 °C for 8–14 h. This method proceeds smoothly under metal- and oxidant-free conditions exhibited

  有机合成化学中非常需要开发可持续方法。在这方面，我们报道了盐酸羟胺介导的1,3-二氮杂环化合物的一锅法合成，使用邻氨基苯甲酰胺或邻苯二胺，在无溶剂条件下于120-140℃下进行酰胺转酰胺基化8-14小时。该方法在无金属和氧化剂的条件下顺利进行，表现出广泛的底物范围，涉及二胺衍生物和酰胺，以良好至优异的产率产生相应的 4(3)-喹唑啉酮（和苯并咪唑 (&)（~47 个例子）） (56–96 %)。作为一种高效且环保的方式获得多种 4(3)-喹唑啉酮和苯并咪唑，该方法的合成实用性已通过克级操作得到证明，收率 >90 %。