DMT-2'-甲氧基-5-甲基尿苷 | 153631-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: DMT-2'-甲氧基-5-甲基尿苷
• 中文别名: DMT-5-甲基-2'-甲氧基尿苷
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methyl-5-methyluridine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O,5-dimethyluridine；5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-methyl-5-methyluridine；1-((2R,3R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxy-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-methoxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153631-19-7
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₈
• 分子量: 574.631
• InChiKey: VFLOXJCZWDDILQ-NODMTMHWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DMT-2'-甲氧基-5-甲基尿苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′‐Substituted MMI Linked Nucleosidic Dimers: An Optimization Study in Search of High Affinity Oligonucleotides for Use in Antisense Constructs

  摘要：

  The synthesis of a series of methylene(methylimino) (MMI) linked oligodeoxyribonucleotide dimers modified at the 2'-position with fluoro and/or methoxy groups and their incorporation into different sequences has been accomplished. From these dimers, his 2'-OMe MMI dimer was selected for further studies based on its synthetic accessibility and the increased thermodynamic stability conferred upon oligonucleotides incorporating this modification.

  DOI：

  10.1081/ncn-120028337
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 DMT-2'-甲氧基-5-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  2' - O，5-二甲基尿苷：全合成和单晶X射线衍射研究†

  摘要：

  合成2' - O，5-二甲基尿苷（5）的新方法以较高的产率提供了标题化合物。一锅核糖基化方法的应用导致了5-甲基尿苷（核糖嘧啶，3b）的高效，高产率合成。的X射线衍射分析5中公开的这种核苷的糖部分的构象为反，Ñ（3'-内型），克+。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300522

文献信息

• Synthesis and Multiple Incorporations of 2′-<i>O</i> -Methyl-5-hydroxymethylcytidine, 5-Hydroxymethylcytidine and 5-Formylcytidine Monomers into RNA Oligonucleotides
  作者：Arun A. Tanpure、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1002/cbic.201700492

  日期：2017.11.16

  Siting cytidine: 2′-O-Methyl-5-hydroxymethylcytidine (hm5Cm), 5-hydroxymethylcytidine (hm5C) and 5-formylcytidine (f5C) phosphoramidite monomers have been synthesised and incorporated into RNA oligonucleotides. Optimisation of the mild post-synthetic deprotection conditions enabled the preparation of RNA oligomers containing several of one of the cytosine modifications or a combination of four.

  胞苷胞苷：已经合成了2' - O-甲基-5-羟甲基胞苷（hm 5 Cm），5-羟甲基胞苷（hm 5 C）和5-甲酰基胞苷（f 5 C）亚磷酰胺单体并将其掺入RNA寡核苷酸中。温和的合成后去保护条件的优化使得能够制备包含胞嘧啶修饰之一或几种组合的RNA寡聚物。
• 5'-END DERIVATIVES
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20130323836A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention provides compounds of formula (1). Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in call, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明提供了式（1）的化合物。发明的另一个方面涉及抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；以及（b）维持从步骤（a）中的细胞足够时间以获得目标基因mRNA的降解。
• Ein neuer Zugang zu 2?-O-Alkylribonucleosiden und Eigenschaften deren Oligonucleotide
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19950780219

  日期：1995.3.22

  A New Access to 2′-O-Alkylated Ribonucleosides and Properties of 2′-O-Alkylated Oligoribonucleotides

  新进入2个' Ø烷基化的核糖核苷和2个'的属性Ø烷基化的寡核糖核苷酸
• 2′-O-Methyl- and 2′-O-propargyl-5-methylisocytidine: synthesis, properties and impact on the isoC_d–dG and the isoC_d–isoG_dbase pairing in nucleic acids with parallel and antiparallel strand orientation
  作者：Sunit K. Jana、Peter Leonard、Sachin A. Ingale、Frank Seela

  DOI：10.1039/c6ob00622a

  日期：——

  employed in solid-phase oligonucleotide synthesis. Hybridization experiments resulted in duplexes with antiparallel or parallel chains. In parallel duplexes, methylation or propargylation of the 2′-hydroxyl group of isocytidine leads to destabilization while in antiparallel DNA this effect is less pronounced. 2′-O-Propargylated 4 was used to cross-link nucleosides and oligonucleotides to homodimers by a

  合成包含2' - O-甲基化的5-甲基异胞苷（3）和2' - O-炔丙基-5-甲基异胞苷（4）以及未官能化的5-甲基-2'-脱氧异胞苷（1b）的寡核苷酸。含有1b的寡核苷酸的MALDI-TOF质谱易于逐步脱嘧啶化。相反，掺入2'- O-烷基化核苷3和4的寡核苷酸是稳定的。对溶液中核苷进行的酸催化水解实验支持了这一点。由2'- O合成2'- O-烷基化核苷3-5-二甲基尿苷经甲苯磺酸化，脱水核苷形成和开环。在相转移条件下，通过炔丙基溴将5-甲基异胞苷（1d）直接区域选择性烷基化获得相应的4。两种化合物都转化为亚磷酰胺，并用于固相寡核苷酸合成。杂交实验产生具有反平行或平行链的双链体。在平行双链体中，异胞苷的2'-羟基的甲基化或炔丙基化会导致不稳定，而在反平行DNA中，这种作用不太明显。2′- O-炔丙基4 通过与双功能叠氮化物的逐步点击连接，使用“寡核苷酸”将核苷和寡核苷酸交联至同型二聚体。
• Synthesis of Novel Nucleic Acid Mimics <i>via</i> the Stereoselective Intermolecular Radical Coupling of 3‘-Iodo Nucleosides and Formaldoximes¹
  作者：Balkrishen Bhat、Eric E. Swayze、Patrick Wheeler、Stuart Dimock、Michel Perbost、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1021/jo961549c

  日期：1996.11.15

  5-methylcytosine) and purine (adenine, guanine) bases. The reaction was highly stereoselective, giving only a single dimeric species having the ribo-configuration of the newly introduced C-3'-branched methylene moiety. Also prepared were dimers 16, incorporating 2'-O-methyl ribonucleosides in both halves of the dimer. This required the synthesis of 3'-deoxy-3'-iodo-2'-O-methyl nucleosides 12 as well as 2'-O-me

  由双（三甲基锡烷基）苯并频哪酸酯（8）介导的烷基碘和肟的高度收敛性自由基偶联已被用于制备一系列二聚核苷，以模拟天然核酸。反应条件的系统优化允许将适当的碘化物和肟单步转化为中等至极好的收率的2'-脱氧二聚体9。例如，3'-脱氧-3'-碘-5'-（三苯基甲基）胸苷（6a）与3'-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-5'-O-（亚甲基亚氨基）胸苷（7a）的反应在8存在下，在脱气的苯中得到81％的3'-脱（氧膦）-3'-（亚甲基亚氨基）-5'-O-（三苯甲基）胸苷基-（3'-> 5'）-3 -O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）胸苷（9a）。同样制备的是含有嘧啶（胸腺嘧啶，5-甲基胞嘧啶）和嘌呤（腺嘌呤，鸟嘌呤）碱基的二聚体。该反应是高度立体选择性的，仅给出具有新引入的C-3'-支链亚甲基部分的核糖构型的单个二聚体物质。还制备了二聚体16，在二聚体的两半中都掺入了2'-O-甲基核糖核苷。这需要合成3'-脱氧-3