N-Phenyl-formimidic acid (E)-but-2-enyl ester | 95121-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phenyl-formimidic acid (E)-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl] N-phenylmethanimidate
• CAS: 95121-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: QAIFMIIKGGMEHE-KSKJOGKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-formimidic acid (E)-but-2-enyl ester 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-((E)-But-2-enyl)-N-phenyl-formamide
  参考文献：
  名称：

  Homogeneous catalysis. Transition-metal-catalyzed Claisen rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00293a041

文献信息

• Highly Stereoselective Palladium(0)-Catalyzed Allylation of Active Methylene Compounds with Allyl Imidates under Neutral Conditions
  作者：Osamu Suzuki、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.239

  日期：1989.1

  In the presence of a catalytic amount of Pd(0), active methylene compounds were allylated by allyl imidates under neutral conditions. In allylation with 3,3-disubstituted allyl imidates, e.g., geranyl and neryl imidate the effect of solvent and ligand to the E/Z ratio are investigated. The reaction in dimethyl sulfoxide by addition of diphosphine, e.g., 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, or large excess

  在催化量的 Pd(0) 存在下，活性亚甲基化合物在中性条件下被亚胺酸烯丙酯烯丙基化。在与 3,3-二取代烯丙基亚胺酸酯（例如香叶基和亚胺酸橙花酯）的烯丙基化中，研究了溶剂和配体对 E/Z 比的影响。在二甲亚砜中通过添加二膦，例如，1,2-双(二苯基膦)乙烷或大量过量的三苯基膦作为添加剂配体的反应给出了最好的结果。在这些条件下，各种活性亚甲基化合物立体选择性地烯丙基化，尤其是使用亚胺酸橙酯实现了起始烯烃几何形状的完全保留。
• REARRANGEMENT OF ALLYLIC<i>N</i>-PHENYLFORMIMIDATES TO<i>N</i>-ALLYL-<i>N</i>-PHENYLFORMAMIDES CATALYZED BY PALLADIUM COMPLEXES
  作者：Takao Ikariya、Yasutoshi Ishikawa、Kiyomiki Hirai、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1815

  日期：1982.11.5

  The palladium complexes such as Pd(PPh3)4 and Pd(PhCN)2Cl2 catalyzed the rearrangement of allylic N-phenylformimidates to give N-allyl-N-phenylformamides under a mild condition. The reaction courses are strongly influenced by the oxidation state of palladium complexes used.

  钯配合物如 Pd(PPh3)4 和 Pd(PhCN)2Cl2 在温和条件下催化烯丙基 N-苯基甲酰亚胺重排生成 N-烯丙基-N-苯基甲酰胺。反应过程受所用钯配合物的氧化态影响很大。