trans-2,3-bis(2-methylallyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 113477-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-2,3-bis(2-methylallyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 2,3-di-(2-methyl-2-propenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline；Zypceqmuohqhiw-hotgvxausa-；(2S,3S)-2,3-bis(2-methylprop-2-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 113477-57-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: ZYPCEQMUOHQHIW-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-bis(2-methylallyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以35%的产率得到2,3-di-(2-methyl-2-propenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉与β，γ-不饱和格氏试剂的反应：烯丙基-，烯丙基-，炔丙基-喹喔啉衍生物的合成

  摘要：

  β，γ-不饱和格氏试剂的单加双反应和喹喔啉的C键的单加双反应可提供高产率的二氢喹喔啉和四氢喹喔啉。DDQ和DDQ的脱氢分别导致烯丙基喹喔啉，并分别以非常高的收率进行。烯丙基炔丙基和喹喔啉和可方便地通过2-氯-3-甲基喹喔啉与“交叉耦合”来合成和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86883-6
• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉 、 2-Methylallylmagnesium Chloride 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到trans-2,3-bis(2-methylallyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉与β，γ-不饱和格氏试剂的反应：烯丙基-，烯丙基-，炔丙基-喹喔啉衍生物的合成

  摘要：

  β，γ-不饱和格氏试剂的单加双反应和喹喔啉的C键的单加双反应可提供高产率的二氢喹喔啉和四氢喹喔啉。DDQ和DDQ的脱氢分别导致烯丙基喹喔啉，并分别以非常高的收率进行。烯丙基炔丙基和喹喔啉和可方便地通过2-氯-3-甲基喹喔啉与“交叉耦合”来合成和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86883-6

文献信息

• ——
  作者：Yu. N. Bubnov、F. V. Pastukhov、Z. A. Starikova、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1023/a:1015065721466

  日期：——

  Allylmetallation of isoquinolines, quinoline, and quinoxaline with allylic derivatives of zinc was examined for the first time. A convenient procedure was discovered and developed for the synthesis of 1,4-ethano-2,3-dihydroisoquinolines based on the reactions of isoquinolines with allylic derivatives of zinc. This multistage process involves double allylmetallation of the heterocyclic ring followed by cyclization through intramolecular carbometallation of the C=C bond. The structures of three key derivatives of 1,4-ethano-2,3-dihydroisoquinoline were established by X-ray diffraction analysis. The reactions of quinoxaline with allyl- and methallylzinc bromide proceeded stereospecifically to form trans-2,3-diallylated 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines. Heating of quinoline with methallylzinc bromide in THF afforded 4-methallylquinoline in nearly quantitative yield. The initially formed 1,4-metallation product underwent aromatization through elimination of HZnBr.

表征谱图