N-(2-chloroethyl), N-nitroso, N', N'-dicyclohexylsulfamid | 182925-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl), N-nitroso, N', N'-dicyclohexylsulfamid
• 英文别名: N-(2-Chloroethyl)-N-(dicyclohexylsulfamoyl)nitrous amide；N-(2-chloroethyl)-N-(dicyclohexylsulfamoyl)nitrous amide
• CAS: 182925-76-4
• 化学式: C₁₄H₂₆ClN₃O₃S
• 分子量: 351.898
• InChiKey: DSMYTMQMLSGHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl), N-nitroso, N', N'-dicyclohexylsulfamid 、 β-环糊精 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inclusion Complexes of 2-Chloroethylnitrososulfamides (CENS) in Natural and Modified β – Cyclodextrins

  摘要：

  我们在固态下制备了三种不同的 2-氯乙基亚硝基酰胺（CENS）和三种不同的环糊精（β-环糊精、甲基-β-环糊精和（2-羟基丙基）-β-环糊精）之间的九种包合物。已证实形成的包合物具有 1/1 的化学计量比。核磁共振研究表明，CENS 分子以倾斜的赤道方向被包裹在 CD 腔中。生物评估显示，环糊精对药物在两种癌细胞系中的活性只有轻微影响，因此这种复合物有可能通过提高药物在体内的生物利用度和稳定性而用于制药。

  DOI：

  10.2174/157017809787003151
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (N,N-dicyclohexylsulfamoyl)carbamate 在 甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(2-chloroethyl), N-nitroso, N', N'-dicyclohexylsulfamid
  参考文献：
  名称：

  A new family of potential oncostatics: 2-chloroethylnitrososulfamides (CENS)—I. Synthesis, structure, and pharmacological evaluation (preliminary results)

  摘要：

  A new series of alkylating agents, 2-chloroethylnitrososulfamides (CENS), were developed on the model of 2-chloroethylnitrosoureas. Starting from chlorosulfonyl isocyanate, a four-step synthesis (carbamoylation-sulfamoylation, Mitsunobu alkylation, deprotection, and nitrosation) gives the title compounds in a 47-58% overall yield. The selection of the nitrosation site can be directed through an alternative route. The pharmacological evaluation shows a significant oncostatic activity towards both A549 and MCF7 cell lines. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00118-6

文献信息

• Host-guest complex of N-(2-chloroethyl), N-nitroso, N′, N′ -dicyclohexylsulfamid with β-cyclodextrin: Fluorescence, QTAIM analysis and structure-chemical reactivity
  作者：Nadjia Bensouilah、Hassina Fisli、Hamza Bensouilah、Sihem Zaater、Mohamed Abdaoui、Baya Boutemeur-Kheddis

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.135

  日期：2017.10

  Abstract In this work, the inclusion complex of DCY/CENS: N -(2-chloroethyl), N -nitroso, N′, N′-dicyclohexylsulfamid and β-cyclodextrin (β-CD) is investigated using the fluorescence spectroscopy, PM3, ONIOM2 and DFT methods. The experimental part reveals that DCY/CENS forms a 1:1 stoichiometric ratio inclusion complex with β-CD. The constant of stability is evaluated using the Benesi-Hildebrand equation

  摘要 在这项工作中，DCY/CENS: N-(2-氯乙基)、N-亚硝基、N'、N'-二环己基磺酰胺和 β-环糊精 (β-CD) 的包合物研究了使用荧光光谱、PM3、 ONIOM2 和 DFT 方法。实验部分表明 DCY/CENS 与 β-CD 形成了 1:1 化学计量比的包合物。使用 Benesi-Hildebrand 方程评估稳定性常数。理论优化的结果表明分子的亲脂部分（环己基）在β-CD内部。因此，亚硝基-氯乙基部分位于大分子主体的腔外。优化的复合物的有利结构表明存在弱分子间氢键和最重要的范德华 (vdW) 相互作用，这是在自然键轨道 (NBO) 分析的基础上研究的。NBO 用于计算药物和 β-CD 之间的电子供体-受体交换。此外，基于分子中原子的量子理论（QTAIM）的详细拓扑电荷密度分析，已经使用 B3LYP/6-31G(d) 方法在最有利的配合物上完成。预测在最有利的复合物中存在
• Kinetic investigation on aqueous decomposition of 2-chloroethylnitrososulfamide
  作者：Achour Seridi、Mekki Kadri、Mohamed Abdaoui、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.080

  日期：2006.2

  2-chloroethylnitrososulfamides (CENS) was studied in aqueous buffered solutions with pH ranging from 0 to 14. The study was monitored by RP-LC-MS and conventional UV spectrophotometry. The reaction proceeded via a pseudo-first-order kinetic with significant correlation coefficient. The major decomposition products from CENS after incubation in phosphate buffer were isolated and identified by NMR and mass spectrometry

  在pH为0到14的缓冲水溶液中研究了2-氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）的动力学分解。该研究通过RP-LC-MS和常规UV分光光度法进行监测。该反应通过具有显着相关系数的拟一级动力学进行。在磷酸盐缓冲液中孵育后，CENS的主要分解产物被分离出来，并通过NMR和质谱鉴定。结果表明，该机理途径涉及CENS的脱氮和竞争性水解，其中亲核性攻击硫原子并形成氨基磺酸酯化合物。
• Study on the Decomposition of 2-Chloroethylnitro- sosulfamides (CENS) in Serum Using HPLC On-line Solid Phase Extraction
  作者：Achour Seridi、Jean-Yves Winum、Mekki Kadri、Mohamed Abdaoui、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1002/ardp.200600071

  日期：2006.9

  investigated the kinetic decomposition of 2‐chloroethylnitrososulfamides (CENS) in fetal calf serum. The study was monitored by on‐line solid phase extraction linked to RP‐LC‐MS. We demonstrated that CENS are less stable in fetal calf serum than in aqueous buffer at pH 7.4 and 37°C. Moreover, we have shown that partition coefficient of CENS can be correlated to the kinetics decomposition, and we observe that

  在本文中，我们研究了胎牛血清中 2-氯乙基亚硝基磺酰胺 (CENS) 的动力学分解。该研究通过与 RP-LC-MS 相连的在线固相萃取进行监测。我们证明 CENS 在胎牛血清中的稳定性低于 pH 7.4 和 37°C 的水性缓冲液。此外，我们已经证明 CENS 的分配系数可以与动力学分解相关，并且我们观察到亲脂性 CENS 的稳定性更好。分解后的不同代谢物已通过 RP - HPLC - MS 初步鉴定。该研究表明，由比水性磷酸盐缓冲液更复杂的分解机制导致的几种代谢物的形成，产生了相同的主要产物。