(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-(2-bromophenyl)-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine | 915725-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-(2-bromophenyl)-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-(2-bromophenyl)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 915725-70-1
• 化学式: C₂₄H₃₀BrNO
• 分子量: 428.412
• InChiKey: XEXWMRBWNBFVKG-TYFWRSTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-(2-bromophenyl)-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-1-Ethoxy-3-isopropyl-1,3-dihydro-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  直接有效的对映纯3-取代-异苯并呋喃酮的非对映选择性合成

  摘要：

  （-）-8-苄基氨基薄荷醇与邻苯二甲醛的缩合导致手性过氢-1,3-苯并恶嗪2为单一非对映异构体。该化合物与不同的有机金属反应生成3的优异de。甲醇的水解，然后氧化中间体，可以合成对映体纯的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.058
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylamino)ethyl>cyclohexan-1-ol 、 邻溴苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以65%的产率得到(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-2-(2-bromophenyl)-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  直接有效的对映纯3-取代-异苯并呋喃酮的非对映选择性合成

  摘要：

  （-）-8-苄基氨基薄荷醇与邻苯二甲醛的缩合导致手性过氢-1,3-苯并恶嗪2为单一非对映异构体。该化合物与不同的有机金属反应生成3的优异de。甲醇的水解，然后氧化中间体，可以合成对映体纯的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.058

文献信息

• A direct efficient diastereoselective synthesis of enantiopure 3-substituted-isobenzofuranones
  作者：Rafael Pedrosa、Sonia Sayalero、Martina Vicente

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.058

  日期：2006.10

  single diastereoisomer. That compound reacted with different organometallics leading to 3 in excellent de. Hydrolysis of carbinols, followed by oxidation of the intermediates allowed for the synthesis of enantiopure phthalides.

  （-）-8-苄基氨基薄荷醇与邻苯二甲醛的缩合导致手性过氢-1,3-苯并恶嗪2为单一非对映异构体。该化合物与不同的有机金属反应生成3的优异de。甲醇的水解，然后氧化中间体，可以合成对映体纯的邻苯二甲酸酯。