(R,E)-N-allylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1443299-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-N-allylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-2-methyl-N-prop-2-enylidenepropane-2-sulfinamide
• CAS: 1443299-87-3
• 化学式: C₇H₁₃NOS
• 分子量: 159.252
• InChiKey: GRFZMWUFXMVYEC-QEHWCHDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-allylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 水 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(R)-ethyl 4-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-methylenehex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  报道了多环生物碱 (-)-nakadomarin A (1) 的聚合合成。合成计划将大环内酰胺 4 确定为重要的合成子之一（八个步骤）。另一个合成子（五个步骤）是双环 [6.3.0] 内酰胺 5，它包含一个立体中心，在组装过程中控制所有后续立体化学。甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的 4 和 5 级联用于组装除 C5-C6 键之外的大部分生物碱骨架。然后在一个额外的步骤中完成 nakadomarin 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja404673s
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(R,E)-N-allylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  报道了多环生物碱 (-)-nakadomarin A (1) 的聚合合成。合成计划将大环内酰胺 4 确定为重要的合成子之一（八个步骤）。另一个合成子（五个步骤）是双环 [6.3.0] 内酰胺 5，它包含一个立体中心，在组装过程中控制所有后续立体化学。甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的 4 和 5 级联用于组装除 C5-C6 键之外的大部分生物碱骨架。然后在一个额外的步骤中完成 nakadomarin 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja404673s

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Nakadomarin A
  作者：Simone Bonazzi、Bichu Cheng、Joseph S. Wzorek、David A. Evans

  DOI：10.1021/ja404673s

  日期：2013.6.26

  The convergent synthesis of the polycyclic alkaloid (-)-nakadomarin A (1) is reported. The synthesis plan identified macrocyclic lactam 4 as one of the important synthons (eight steps). The other synthon (five steps) was bicyclo[6.3.0] lactam 5 containing a single stereocenter that controlled all of the subsequent stereochemistry during the assembly process. A silyl triflate-promoted cascade of 4 and

  报道了多环生物碱 (-)-nakadomarin A (1) 的聚合合成。合成计划将大环内酰胺 4 确定为重要的合成子之一（八个步骤）。另一个合成子（五个步骤）是双环 [6.3.0] 内酰胺 5，它包含一个立体中心，在组装过程中控制所有后续立体化学。甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的 4 和 5 级联用于组装除 C5-C6 键之外的大部分生物碱骨架。然后在一个额外的步骤中完成 nakadomarin 的合成。