10-(benzoyloxy)-2-oxodecanoic acid | 1400695-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-(benzoyloxy)-2-oxodecanoic acid
• 英文别名: 10-Benzoyloxy-2-oxodecanoic acid；10-benzoyloxy-2-oxodecanoic acid
• CAS: 1400695-52-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: QGNGFXHBELPCPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(benzoyloxy)-2-oxodecanoic acid 在 sodium chlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(benzoyloxy)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic One-Pot Oxidative Cleavage of Terminal Diols to Dehomologated Carboxylic Acids

  摘要：

  The organocatalytic one-pot oxidative cleavage of terminal 1,2-diols to one-carbon-unit-shorter carboxylic acids is described. The combination of 1-Me-AZADO (cat.), NaOCl (cat.), and NaClO2 caused smooth one-pot oxidative cleavage under mild conditions. A broad range of substrates including carbohydrates and N-protected amino diols were converted without epimerization. Terminal triols and tetraols respectively underwent cleavage of their C-2 and C-3 moieties to afford their corresponding two- and three-carbon-unit-shorter carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol3021429
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydroxydecyl benzoate 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 sodium nitrite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-(benzoyloxy)-2-oxodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  伸缩三步法由1,2-二醇直接合成游离α-氨基酸

  摘要：

  已经开发了一种实用的伸缩三步法，用于从相应的1,2-二醇合成α-氨基酸。该方法能够直接合成游离的α-氨基酸，而无需任何保护/脱保护步骤。该方法对于制备15 N标记的α-氨基酸也是有效的。带有α，β-不饱和酯部分的1,2-二醇通过分子内[3 + 2]环加成反应提供双环α-氨基酸。初步研究表明，所得的α-氨基酸几乎可以完全被氨基酰基分解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03910

文献信息

• Chemoselective Conversion from α-Hydroxy Acids to α-Keto Acids Enabled by Nitroxyl-Radical-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Keisuke Furukawa、Haruki Inada、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01964

  日期：2016.9.2

  The chemoselective oxidation of α-hydroxy acids to α-keto acids catalyzed by 2-azaadamantane N-oxyl (AZADO), a nitroxyl radical catalyst, is described. Although α-keto acids are labile and can easily release CO2 under oxidation conditions, the use of molecular oxygen as a cooxidant enables the desired chemoselective oxidation.

  描述了由2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）（一种硝基氧基自由基催化剂）催化的α-羟基酸到α-酮酸的化学选择性氧化。尽管α-酮酸不稳定并且可以在氧化条件下轻易释放CO 2，但是使用分子氧作为助氧化剂可以实现所需的化学选择性氧化。