(1-Chlorocarbonyl-cyclohexyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 218926-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1-Chlorocarbonyl-cyclohexyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-Fluoren-9-ylmethyl N-[1-(chlorocarbonyl)cyclohexyl]carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(1-carbonochloridoylcyclohexyl)carbamate
• CAS: 218926-50-2
• 化学式: C₂₂H₂₂ClNO₃
• 分子量: 383.875
• InChiKey: JSXPGQPUTMAAJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Chlorocarbonyl-cyclohexyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 、 1-氨基-1-环己烷羧酸甲酯盐酸盐 在 HOBt*DCHA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以70%的产率得到Fmoc-Ac₆c-Ac₆c-OMe
  参考文献：
  名称：

  HOBt·DCHA 介导的空间位阻肽合成，采用 Fmoc-氨基酸氯化物在溶液相和固相方法中

  摘要：

  摘要 描述了在溶液中存在 HOBt·DCHA 盐的情况下使用 Fmoc-氨基酸氯化物以及固相方法合成肽。发现偶联在 30 分钟内完成并且没有外消旋。还概述了使用 Fmoc-氨基酸氯化物/HOBt·DCHA 在 DMF-CH2Cl2 中通过固相方案合成 β-酪啡肽。最终的肽以 80% 的产率获得并被充分表征。

  DOI：

  10.1080/00397910802219536

文献信息

• N-Silylation of amines and amino acid esters under neutral conditions employing TMS-Cl in the presence of zinc dust
  作者：Vommina V. Suresh Babu、Ganga-Ramu Vasanthakumar、Subramanyam J. Tantry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.007

  日期：2005.6

  An expedient synthetic approach to N-silylamines has been developed. The protocol, using TMS-Cl/zinc dust instead of BSA, is useful for the conversion of amines or amino acid esters to the corresponding silyl derivatives, followed by acylation with an acyl chloride or Fmoc-amino acid chloride to give the corresponding amide or peptide. This procedure, affording products in good to excellent yields, is also efficient for the coupling of sterically hindered amino acids like alpha,alpha-dialkylamino acids and NMe-amino acids. Further, the use of an equimolar quantity of organic base, such as Et3N/pyridine, is circumvented. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• HOBt·DCHA-Mediated Synthesis of Sterically Hindered Peptides employing Fmoc-Amino Acid Chlorides in Both Solution-Phase and Solid Phase Methods
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、G. Chenna Krishna

  DOI：10.1080/00397910802219536

  日期：2008.7.24

  Abstract The synthesis of peptides employing Fmoc-amino acid chlorides in presence of HOBt·DCHA salt in solution as well as by the solid-phase methods is described. The coupling was found to be complete in 30 min and free from racemization. The synthesis of β-casomorphin by solid-phase protocol employing Fmoc-amino acid chloride/HOBt·DCHA in DMF–CH2Cl2 has also been outlined. The final peptide was

  摘要 描述了在溶液中存在 HOBt·DCHA 盐的情况下使用 Fmoc-氨基酸氯化物以及固相方法合成肽。发现偶联在 30 分钟内完成并且没有外消旋。还概述了使用 Fmoc-氨基酸氯化物/HOBt·DCHA 在 DMF-CH2Cl2 中通过固相方案合成 β-酪啡肽。最终的肽以 80% 的产率获得并被充分表征。