(E)-1-(4-chlorostyryl)-3-bromobenzene | 1349224-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorostyryl)-3-bromobenzene
• 英文别名: (E)-3-bromo-4'-chlorostilbene；(E)-1-bromo-3-(4-chlorostyryl)benzene；1-bromo-3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1349224-72-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrCl
• 分子量: 293.59
• InChiKey: DUCPEPZMBVKNCO-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 乙醇 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到(E)-1-(4-chlorostyryl)-3-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  用乙醇进行配体控制的铱催化的炔烃半氢化反应：E和Z烯烃的高度立体选择性合成†

  摘要：

  开发了由配体控制的铱催化的炔烃用乙醇半氢化为E-和Z-烯烃的方法。通过配体调节实现了有效的选择性控制。1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）和1,5-环辛二烯（COD）的使用对于炔烃的立体选择性半氢化反应至关重要。通过合成具有良好立体选择性的40多种烯烃，突出了该方法的一般适用性。通过研究pinosylvin和4,4'-dihydroxystilbene（DHS）对作为脊椎动物模型的斑马鱼的影响，研究了我们的方法在实际应用中的价值。

  DOI：

  10.1039/c8cc09714c

文献信息

• <i>N</i>-Methylphenothiazine <i>S</i>-Oxide Enabled Oxidative C(sp²)–C(sp²) Coupling of Boronic Acids with Organolithiums via Phenothiaziniums
  作者：Tatsuki Yoshida、Yuki Honda、Tatsuya Morofuji、Naokazu Kano

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03986

  日期：2021.12.17

  we report the development of a transition-metal-free oxidative C(sp2)–C(sp2) coupling of readily available boronic acids and organolithiums via phenothiazinium ions. Various biaryl, styrene, and diene derivatives were obtained using this reaction system. The key to this process is N-methylphenothiazine S-oxide (PTZSO), which allows efficient conversion of boronic acids to phenothiazinium ions. The mechanism

  在此，我们报告了通过吩噻嗪离子将易得的硼酸和有机锂进行无过渡金属氧化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联的发展。使用该反应体系获得了各种联芳基、苯乙烯和二烯衍生物。该过程的关键是N-甲基吩噻嗪S-氧化物 (PTZSO)，它可以有效地将硼酸转化为吩噻嗪离子。使用理论计算和实验研究了使用 PTZSO 形成吩噻嗪的机制，从而深入了解 PTZSO 的独特反应性。
• Rh Catalyzed C–H Activation and Oxidative Olefination without Chelate Assistance: On the Reactivity of Bromoarenes
  作者：Frederic W. Patureau、Corinna Nimphius、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol202557w

  日期：2011.12.16

  A Rh catalyzed, no-chelate-assisted C-H activation/oxidative olefination reaction of bromoarenes has been discovered, in which the latter ones seem to act as a substrate, terminal oxidant, and catalyst modifier.