<7>-Metacyclophan | 7125-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <7>-Metacyclophan
• 英文别名: Bicyclo[7.3.1]trideca-1(13),9,11-triene
• CAS: 7125-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: JTULEFVQVLESTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟-2-丁炔 、 <7>-Metacyclophan 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOBLE K.-L.; HOPF H.; JONES M. JR.; KAMMULA S. L., ANGEW. CHEM., 1978, 90, NO 8, 629-630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  13-Brom<7>-metacyclophan 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 <7>-Metacyclophan
  参考文献：
  名称：

  [6]-，[7]-和[10]元环烷的合成和结构研究

  摘要：

  由2,3-聚亚甲基-2-环戊烯酮的新制备序列5至2,6- polymethylenebromobenzenes 3（N = 6，7，10）和2,6- polymethylenephenyllithiums 6已被发现。6与各种亲电试剂的反应产生了许多新化合物，以揭示被聚亚甲基链包围的芳基C-Li部分的独特反应性。3a和3b的光解可提供跨环产物8、10和11，所有这些都是由于芳族溴与环状内相对的脂族氢之间的接近而产生的，因此被作为HBr除去。光谱研究给出了分子几何形状对链长和芳族取代基的依赖性的定量数据。能垒ΔG Ç ≠构象翻转的是17·4千卡/摩尔（T Ç 76·5°）为[6] metacyclophane（7A），11·5千卡/摩尔（T C ^ -28°）为[7 ]亚甲基环（7b），[10]亚甲基（7c）为·8 kcal / mol 。在[6] metacyclophane衍生物的脂族链

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80219-5

文献信息

• Synthesis of [<i>n</i>]- and [<i>n</i>.<i>n</i>]Cyclophanes by Using Suzuki−Miyaura Coupling
  作者：Beverly B. Smith、Darron E. Hill、T. Ashton Cropp、Rosa D. Walsh、David Cartrette、Sherry Hipps、Amy M. Shachter、William T. Pennington、William R. Kwochka

  DOI：10.1021/jo025509m

  日期：2002.7.1

  Reaction of the bis-9-BBN adduct of several dienes with 1,3-dibromobenzene via Suzuki coupling leads to a series of [n]metacyclophanes ranging in size from 10 to 17 atom members. In each case, two carbon-carbon bonds are formed in one reaction vessel. However, when the bis-9-BBN adduct of 1,5-hexadiene is coupled with a variety of aryl dihalides, larger [n.n]cyclophanes were formed in preference to the [n]cyclophanes. Four carbon-carbon bonds are formed in this instance. Single-crystal X-ray analyses of these [n.n]cyclophanes reveal interestingly shaped molecules with large cavities.
• OTSUBO T.; MISUMI S., SYNTH. COMMUN., 1978, 8, NO 5, 285-289
  作者：OTSUBO T.、 MISUMI S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and structural studies of [6]-, [7]- and [10]metacyclophanes
  作者：S. Hirano、H. Hara、T. Hiyama、S. Fujita、H. Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80219-5

  日期：1975.1

  between the aromatic bromine and the aliphatic hydrogen intraannularly opposed to be removed as HBr. Spectrometric study gives quantitative data of the dependence of the molecular geometry upon the chain length and the aromatic substituents. The energy barriers ΔGc≠ of the conformational flipping are 17·4 kcal/mol (Tc 76·5°) for [6]metacyclophane (7a), 11·5 kcal/mol (Tc −28°) for [7]metacyclophane (7b),

  由2,3-聚亚甲基-2-环戊烯酮的新制备序列5至2,6- polymethylenebromobenzenes 3（N = 6，7，10）和2,6- polymethylenephenyllithiums 6已被发现。6与各种亲电试剂的反应产生了许多新化合物，以揭示被聚亚甲基链包围的芳基C-Li部分的独特反应性。3a和3b的光解可提供跨环产物8、10和11，所有这些都是由于芳族溴与环状内相对的脂族氢之间的接近而产生的，因此被作为HBr除去。光谱研究给出了分子几何形状对链长和芳族取代基的依赖性的定量数据。能垒ΔG Ç ≠构象翻转的是17·4千卡/摩尔（T Ç 76·5°）为[6] metacyclophane（7A），11·5千卡/摩尔（T C ^ -28°）为[7 ]亚甲基环（7b），[10]亚甲基（7c）为·8 kcal / mol 。在[6] metacyclophane衍生物的脂族链
• NOBLE K.-L.; HOPF H.; JONES M. JR.; KAMMULA S. L., ANGEW. CHEM., 1978, 90, NO 8, 629-630
  作者：NOBLE K.-L.、 HOPF H.、 JONES M. JR.、 KAMMULA S. L.

  DOI：——

  日期：——