2-benzyloxy-2-methyl-4-pentenoic acid | 136962-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-2-methyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenylmethoxypent-4-enoic acid
• CAS: 136962-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WUODBBWWUHMMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-4-戊酸乙酯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-benzyloxy-2-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  PLE催化的α-取代的α-羟基酯的水解：取代基的影响。

  摘要：

  已经研究了使用猪肝酯酶（PLE）酶促水解各种α-取代的扁桃酸酯和乳酸酯的方法。发现对各种α-取代的扁桃酸酯具有高到中等的对映选择性，而PLE对α-取代的乳酸酯显示出低至没有对映选择性。我们观察到，PLE的对映选择性很大程度上取决于α位置取代基的长度和性质。讨论了PLE的活动站点模型的一些后果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86125-x

文献信息

• Enzymatic resolution of alpha-tertiary carboxylic acid esters
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：EP0512848A2

  公开（公告）日：1992-11-11

  A method for the resolution of α-tertiary carboxylic acid esters by partial hydrolysis is disclosed. The partial hydrolysis is carried out by contacting the esters with an aqueous solution in the presence of an enzyme, and the hydrolysis product is separated from unreacted starting material to obtain the hydrolysis product or the unreacted starting material in enantiomerically enriched form. A novel, purified enzyme which is useful in this method, and a nucleotide sequence encoding this enzyme, are also described.

  本发明公开了一种通过部分水解法解析α-叔羧酸酯的方法。部分水解是在酶存在的情况下将酯与水溶液接触，然后将水解产物与未反应的起始物质分离，得到对映体富集形式的水解产物或未反应的起始物质。此外，还介绍了一种可用于该方法的新型纯化酶和编码这种酶的核苷酸序列。
• US5202260A
  申请人：——

  公开号：US5202260A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5492830A
  申请人：——

  公开号：US5492830A

  公开（公告）日：1996-02-20
• PLE catalyzed hydrolyses of α-substituted α-hydroxy esters: The influence of the substituents.
  作者：Henk Moorlag、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86125-x

  日期：1991.1

  The enzymatic hydrolyses of a variety of α-substituted mandelic and lactic esters using pig liver esterase (PLE) have been investigated. High to moderate enantioselectivity was found for various α-substituted mandelic esters, whereas PLE showed low to no enantioselectivity for α-substituted lactic esters. We observed that the enantioselectivity of PLE depends strongly on the length and nature of the

  已经研究了使用猪肝酯酶（PLE）酶促水解各种α-取代的扁桃酸酯和乳酸酯的方法。发现对各种α-取代的扁桃酸酯具有高到中等的对映选择性，而PLE对α-取代的乳酸酯显示出低至没有对映选择性。我们观察到，PLE的对映选择性很大程度上取决于α位置取代基的长度和性质。讨论了PLE的活动站点模型的一些后果。