(E)-6-phthalimidohex-2-en-1-ol | 64084-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-phthalimidohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-(6-hydroxyhex-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione；6-Phthalimidohex-2-en-1-ol；6-Phthalimido-hex-2-en-ol；2-[(E)-6-hydroxyhex-4-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 64084-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: HDDFRKVXLAFDGK-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phthalimidohex-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(E)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  C4-烷基取代的哌啶的高效有机催化构建及其在合成（+）-α-天丹氨酸中的应用

  摘要：

  在C4位上含有烷基的手性哌啶是重要的结构之一，因为它出现在几种天然产物中。据报道，使用仲胺催化的正式氮杂[3 + 3]环加成反应与脂肪族α，β-不饱和醛和硫代丙二酸酯衍生物可有效制备C4-烷基取代的手性哌啶。在我们的反应体系中，硫代丙二酸酯是一种出色的亲核试剂，添加合适的酸及其量是有机催化反应中促进作用的重要因素。此外，水和甲醇也具有加速作用。这些努力导致在合适的反应时间内在多克规模的合成中仅负载0.1mol％的催化剂。此外，通过使用我们开发的反应作为关键步骤，对（+）-α-skytanthine进行有效的对映选择性全合成，总收率为15％。所有的碳和氮单元均通过一步以高对映选择性引入。

  DOI：

  10.1002/chem.201503117
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(tosyloxy)hex-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-6-phthalimidohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C4-烷基取代的哌啶的高效有机催化构建及其在合成（+）-α-天丹氨酸中的应用

  摘要：

  在C4位上含有烷基的手性哌啶是重要的结构之一，因为它出现在几种天然产物中。据报道，使用仲胺催化的正式氮杂[3 + 3]环加成反应与脂肪族α，β-不饱和醛和硫代丙二酸酯衍生物可有效制备C4-烷基取代的手性哌啶。在我们的反应体系中，硫代丙二酸酯是一种出色的亲核试剂，添加合适的酸及其量是有机催化反应中促进作用的重要因素。此外，水和甲醇也具有加速作用。这些努力导致在合适的反应时间内在多克规模的合成中仅负载0.1mol％的催化剂。此外，通过使用我们开发的反应作为关键步骤，对（+）-α-skytanthine进行有效的对映选择性全合成，总收率为15％。所有的碳和氮单元均通过一步以高对映选择性引入。

  DOI：

  10.1002/chem.201503117

文献信息

• Hydrocarbon Oxidation vs C−C Bond-Forming Approaches for Efficient Syntheses of Oxygenated Molecules
  作者：Kenneth J. Fraunhoffer、Daniel A. Bachovchin、M. Christina White

  DOI：10.1021/ol047800p

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A hydrocarbon oxidation approach has been applied to the construction of several linear (E)-allylic alcohols that have served as intermediates in the synthesis of natural products and natural product-like molecules. In the original syntheses, these intermediates were constructed using a standard Wittig-type olefination approach. We report here that routes to these same intermediates

  [反应：见正文]烃氧化方法已用于构建几种线性（E）-烯丙基醇，这些醇在合成天然产物和类似天然产物的分子中用作中间体。在最初的合成中，这些中间体是使用标准的Wittig型烯化方法构建的。我们在此报告，围绕官能团氧化方法设计的相同中间体的路线，在官能团操作（FGM）的总数和总体步骤以及总收率上均更为有效。