(E)-6-phthalimidohex-2-en-1-ol | 64084-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-phthalimidohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-(6-hydroxyhex-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione；6-Phthalimidohex-2-en-1-ol；6-Phthalimido-hex-2-en-ol；2-[(E)-6-hydroxyhex-4-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 64084-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: HDDFRKVXLAFDGK-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phthalimidohex-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(E)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  C4-烷基取代的哌啶的高效有机催化构建及其在合成（+）-α-天丹氨酸中的应用

  摘要：

  在C4位上含有烷基的手性哌啶是重要的结构之一，因为它出现在几种天然产物中。据报道，使用仲胺催化的正式氮杂[3 + 3]环加成反应与脂肪族α，β-不饱和醛和硫代丙二酸酯衍生物可有效制备C4-烷基取代的手性哌啶。在我们的反应体系中，硫代丙二酸酯是一种出色的亲核试剂，添加合适的酸及其量是有机催化反应中促进作用的重要因素。此外，水和甲醇也具有加速作用。这些努力导致在合适的反应时间内在多克规模的合成中仅负载0.1mol％的催化剂。此外，通过使用我们开发的反应作为关键步骤，对（+）-α-skytanthine进行有效的对映选择性全合成，总收率为15％。所有的碳和氮单元均通过一步以高对映选择性引入。

  DOI：

  10.1002/chem.201503117
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(tosyloxy)hex-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-6-phthalimidohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C4-烷基取代的哌啶的高效有机催化构建及其在合成（+）-α-天丹氨酸中的应用

  摘要：

  在C4位上含有烷基的手性哌啶是重要的结构之一，因为它出现在几种天然产物中。据报道，使用仲胺催化的正式氮杂[3 + 3]环加成反应与脂肪族α，β-不饱和醛和硫代丙二酸酯衍生物可有效制备C4-烷基取代的手性哌啶。在我们的反应体系中，硫代丙二酸酯是一种出色的亲核试剂，添加合适的酸及其量是有机催化反应中促进作用的重要因素。此外，水和甲醇也具有加速作用。这些努力导致在合适的反应时间内在多克规模的合成中仅负载0.1mol％的催化剂。此外，通过使用我们开发的反应作为关键步骤，对（+）-α-skytanthine进行有效的对映选择性全合成，总收率为15％。所有的碳和氮单元均通过一步以高对映选择性引入。

  DOI：

  10.1002/chem.201503117

文献信息

• Hydrocarbon Oxidation vs C−C Bond-Forming Approaches for Efficient Syntheses of Oxygenated Molecules
  作者：Kenneth J. Fraunhoffer、Daniel A. Bachovchin、M. Christina White

  DOI：10.1021/ol047800p

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A hydrocarbon oxidation approach has been applied to the construction of several linear (E)-allylic alcohols that have served as intermediates in the synthesis of natural products and natural product-like molecules. In the original syntheses, these intermediates were constructed using a standard Wittig-type olefination approach. We report here that routes to these same intermediates

  [反应：见正文]烃氧化方法已用于构建几种线性（E）-烯丙基醇，这些醇在合成天然产物和类似天然产物的分子中用作中间体。在最初的合成中，这些中间体是使用标准的Wittig型烯化方法构建的。我们在此报告，围绕官能团氧化方法设计的相同中间体的路线，在官能团操作（FGM）的总数和总体步骤以及总收率上均更为有效。
• Efficient Organocatalytic Construction of C4-Alkyl Substituted Piperidines and Their Application to the Synthesis of (+)-α-Skytanthine
  作者：Shinya Shiomi、Erika Sugahara、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.201503117

  日期：2015.10.12

  Chiral piperidines which contain an alkyl group at C4 positions are one of the important architectures because it is appeared in several natural products. An efficient protocol for the preparation of C4‐alkyl substituted chiral piperidines using secondary amine catalyzed formal aza [3+3] cycloaddition reaction with aliphatic α,β‐unsaturated aldehydes and thiomalonamate derivatives is reported. In our

  在C4位上含有烷基的手性哌啶是重要的结构之一，因为它出现在几种天然产物中。据报道，使用仲胺催化的正式氮杂[3 + 3]环加成反应与脂肪族α，β-不饱和醛和硫代丙二酸酯衍生物可有效制备C4-烷基取代的手性哌啶。在我们的反应体系中，硫代丙二酸酯是一种出色的亲核试剂，添加合适的酸及其量是有机催化反应中促进作用的重要因素。此外，水和甲醇也具有加速作用。这些努力导致在合适的反应时间内在多克规模的合成中仅负载0.1mol％的催化剂。此外，通过使用我们开发的反应作为关键步骤，对（+）-α-skytanthine进行有效的对映选择性全合成，总收率为15％。所有的碳和氮单元均通过一步以高对映选择性引入。