FMOC-DL-环己基丙氨酸 | 188632-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-DL-环己基丙氨酸
• 中文别名: Fmoc-DL-环己基丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-Cha-OH
• 英文别名: 3-cyclohexyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 188632-07-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: HIJAUEZBPWTKIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-DL-环己基丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 C₃₁H₅₀N₄O₅
  参考文献：
  名称：

  受α-酰胺化单加氧酶启发的设计肽α-酰胺的电化学方法

  摘要：

  通过将电化学氧化脱羧与串联水解/还原途径配对，以一种有效且无差向异构化的方法获得设计者 C 末端肽酰胺。类似于 Nature 对生物活性伯 α-酰胺的双重酶促方法，该方法提供具有高价值功能基序的仲和叔酰胺，包括同位素标记和用于生物偶联的手柄。该协议利用了 C 末端羧酸盐的固有反应性，与绝大多数蛋白质功能组兼容，并且在没有差向异构化的情况下进行，从而解决了与传统基于耦合的方法相关的主要限制。该方法的实用性通过合成天然产物 acidiphilamide A来举例说明关键的非对映选择性还原，以及生物活性肽和相关类似物，包括抗 HIV 先导肽和重磅炸弹癌症治疗剂亮丙瑞林。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05718
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基-beta-丙氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 phosphate buffer 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 FMOC-DL-环己基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Novel Selective Inhibitors of the Interaction of Individual Nuclear Hormone Receptors with a Mutually Shared Steroid Receptor Coactivator 2

  摘要：

  Nuclear hormone receptor (NR) signaling, currently a therapeutic target in multiple diseases, involves an ordered series of protein interactions to regulate transcription in response to changing hormone levels. Later steps in the process of ligand-dependent signaling are driven by a highly conserved interaction between the NRs and the steroid receptor coactivators (SRCs) that is effected by a conserved interaction motif (L1XXL2L3), known as an NR box. Using computational design and combinatorial chemistry, we have produced novel alpha-helical proteomimetics of the second NR box of SRC2 that exploit structural differences between human estrogen receptor alpha (hERalpha), human estrogen receptor beta (hERbeta), and human thyroid hormone receptor beta (hTRbeta). The resulting library sequentially replaced each leucine with non-natural side chains. Screening this library using a quantitative competition assay revealed compounds that selectively inhibit the interaction of SRC2-2 with each individual NR in preference to its interaction with the other NR. This approach generated highly selective compounds from one that had no specificity for a particular family member. These compounds represent the first family-member-selective competitive inhibitors of the protein interactions of transcription factors.

  DOI：

  10.1021/ja0348391

文献信息

• [EN] GLYT2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU GLYT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005044810A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  α-, β-, and Ϝ-amino acid derivatives of formula I are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain. Formula I

  公式I的α-, β-, 和 Ϝ-氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经痛。
• A new class of type I protein geranylgeranyltransferase (GGTase I) inhibitor
  作者：Satoshi Sunami、Mitsuru Ohkubo、Takeshi Sagara、Jun Ono、Shuichi Asahi、Seita Koito、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00813-7

  日期：2002.2

  Replacement of the thiol groups in 1, a potent and highly selective Candida albicans GGTase I inhibitor discovered through screening, with an imidazole ring was achieved by using solid phase synthesis. A non-thiol compound, 7, was found as a representative of a new class of potent C. albicans GGTase I inhibitor with high selectivity against human GGTase I.

  通过固相合成，通过咪唑环取代了一种通过筛选发现的有效且高度选择性的白色念珠菌GGTase I抑制剂中的1个巯基。发现一种非硫醇化合物7作为新型的有效白色念珠菌GGTase I抑制剂的代表，该抑制剂对人GGTase I具有高选择性。
• A complementary chemical probe approach towards customized studies of G-quadruplex DNA structures in live cells
  作者：Bagineni Prasad、Mara Doimo、Måns Andréasson、Valentin L’Hôte、Erik Chorell、Sjoerd Wanrooij

  DOI：10.1039/d1sc05816a

  日期：——

  G4 interactions. We next used this reactive handle to conjugate a BODIPY fluorophore to Phen-DC3. This generated a fluorescent derivative with retained G4 selectivity, G4 stabilization, and cellular effect that revealed the localization and function of Phen-DC3 in human cells. To increase cellular uptake, a second chemical probe with a conjugated cell-penetrating peptide was prepared using the same

  G-四链体 (G4) DNA 结构与中央生物过程有关，并且由于它们与癌症等人类疾病的联系而被认为是有希望的治疗靶点。然而，关于 G4 DNA 结构如何、何时以及为何在体内形成的功能细节在很大程度上缺少知识空白，需要在相关活细胞模型系统中进行量身定制的化学生物学研究。为此，我们开发了一个合成平台来生成以最有效和选择性的 G4 稳定化合物之一 Phen-DC3 为中心的互补化学探针。我们使用基于结构的设计和大量的合成开发，在不干扰 G4 相互作用的位置为 Phen-DC3 配备胺。我们接下来使用这个反应手柄将 BODIPY 荧光团与 Phen-DC3 结合。这产生了一种荧光衍生物，具有保留的 G4 选择性、G4 稳定性和细胞效应，揭示了 Phen-DC3 在人类细胞中的定位和功能。为了增加细胞摄取，使用相同的胺取代的 Phen-DC3 衍生物制备具有缀合的细胞穿透肽的第二种化学探针。细胞穿透肽偶联物在保留
• GlyT2 modulators
  申请人：Barclay K. Tristin

  公开号：US20050119245A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Certain α-, β-, and γ-amino acid derivatives are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain.

  某些α、β和γ氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统(CNS)疾病，例如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经病痛。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20100152099A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, the invention provides macrocyclic compounds that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

  该发明提供了大环化合物及其合成和使用方法。具体而言，该发明提供了调节肿瘤坏死因子α活性和/或用于治疗医学状况（如类风湿性关节炎、银屑病和哮喘）的大环化合物。