N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2,4-difluoroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2,4-difluoroaniline
• 化学式: C₁₃H₉ClF₂N₂
• 分子量: 266.678
• InChiKey: PHKNCTQCLGPQMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 、 N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2,4-difluoroaniline 以 乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-(4-chloro-phenyl)-1-(2,4-difluoro-phenyl)-5-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Anti-inflammatory, Analgesic and Antipyretic Activity of Novel 1,3,5-Trisubstituted Pyrazole Derivatives

  摘要：

  一系列的1,3,5-三取代吡唑衍生物通过电子富集的N-取代芳基腙和硝基烯烃的环加成反应合成。不同的N-取代芳基腙(1a-j)与4-甲基-β-硝基苯乙烯(2)在乙二醇或三氟乙醇-三氟乙酸混合物(用于酸稳定的腙)中于120°C反应，生成各种1,3,5-三取代吡唑(3a-j)。最终产物通过质谱、核磁共振和红外光谱进行了表征分析。所有产物在瑞士白鼠上进行了抗炎、镇痛和退热活性评估。所有化合物(3a-j)表现出显著的抗炎、镇痛和退热活性。化合物(3e和3h)表现出更好的抗炎、镇痛和退热活性，而化合物3c的抗炎活性最高，超过了标准药物尼美舒利。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21781
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 (2,4-二氟苯基)肼盐酸盐(1:1) 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2,4-difluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  广谱抗真菌剂：氟化芳基和杂芳基取代的腙

  摘要：

  氟化芳基和杂芳基取代的单腙对各种真菌菌株表现出优异的广谱活性，包括相对于对照抗真菌剂伏立康唑 (VRC) 的一组临床相关耳念珠菌菌株。在相同浓度下，这些一腙对小鼠红细胞的溶血作用比 VRC 少，在时间杀灭研究中具有杀菌活性，并且没有表现出哺乳动物细胞的细胞毒性。此外，这些一腙可以防止生物膜的形成，否则会阻碍抗生素的有效性，并且当暴露于耳念珠菌AR Bank # 0390 15 代以上时，不会引发耐药性的发展。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000626

文献信息

• Broad‐Spectrum Antifungal Agents: Fluorinated Aryl‐ and Heteroaryl‐Substituted Hydrazones
  作者：Nishad Thamban Chandrika、Emily K. Dennis、Katelyn R. Brubaker、Stefan Kwiatkowski、David S. Watt、Sylvie Garneau‐Tsodikova

  DOI：10.1002/cmdc.202000626

  日期：2021.1.8

  Fluorinated aryl‐ and heteroaryl‐substituted monohydrazones displayed excellent broad‐spectrum activity against various fungal strains, including a panel of clinically relevant Candida auris strains relative to a control antifungal agent, voriconazole (VRC). These monohydrazones displayed less hemolysis of murine red blood cells than that of VRC at the same concentrations, possessed fungicidal activity

  氟化芳基和杂芳基取代的单腙对各种真菌菌株表现出优异的广谱活性，包括相对于对照抗真菌剂伏立康唑 (VRC) 的一组临床相关耳念珠菌菌株。在相同浓度下，这些一腙对小鼠红细胞的溶血作用比 VRC 少，在时间杀灭研究中具有杀菌活性，并且没有表现出哺乳动物细胞的细胞毒性。此外，这些一腙可以防止生物膜的形成，否则会阻碍抗生素的有效性，并且当暴露于耳念珠菌AR Bank # 0390 15 代以上时，不会引发耐药性的发展。
• Synthesis, Anti-inflammatory, Analgesic and Antipyretic Activity of Novel 1,3,5-Trisubstituted Pyrazole Derivatives
  作者：THATAVARTHI PADMINI、BIGALA RAJ KAMAL

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21781

  日期：2019.5.25

  A novel series of 1,3,5-trisubstituted pyrazole derivatives were synthesized by the cycloaddition reaction between the electron rich N-substituted aryl hydrazones and nitro-olefins. Different N-substituted aryl hydrazones (1a-j) on reacting with 4-methyl-β-nitrostyrene (2) in ethylene glycol or trifluoroethanol-trifluoro acetic acid mixture (for acid stable hydrazones) at 120 ºC, yielded various 1,3,5-trisubstituted pyrazoles (3a-j). The final products were characterized by spectral analysis using Mass, NMR and IR spectroscopy. All the products were assessed for their anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activities on Swiss albino rats. All the compounds (3a-j) exhibited noteworthy defence against inflammation, nociception and hyperthermia. Compounds (3e and 3h) disclosed better antiinflammatory, analgesic and antipyretic activities while compound 3c had highest anti-inflammatory activity compared to the standard nimesulide.

  一系列的1,3,5-三取代吡唑衍生物通过电子富集的N-取代芳基腙和硝基烯烃的环加成反应合成。不同的N-取代芳基腙(1a-j)与4-甲基-β-硝基苯乙烯(2)在乙二醇或三氟乙醇-三氟乙酸混合物(用于酸稳定的腙)中于120°C反应，生成各种1,3,5-三取代吡唑(3a-j)。最终产物通过质谱、核磁共振和红外光谱进行了表征分析。所有产物在瑞士白鼠上进行了抗炎、镇痛和退热活性评估。所有化合物(3a-j)表现出显著的抗炎、镇痛和退热活性。化合物(3e和3h)表现出更好的抗炎、镇痛和退热活性，而化合物3c的抗炎活性最高，超过了标准药物尼美舒利。