2-Benzyl-3-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 666827-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-3-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-Benzyl-3-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；2-benzyl-3-butyl-3-hydroxyisoindol-1-one
• CAS: 666827-63-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: VEUCRXKUCYXHBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-3-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anionic Ring-Enlarging Reaction of a Hemiaminal System: Stereoselective Approach to Disubstituted Tetrahydroisoquinolone

  摘要：

  用烷基锂处理 N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生的半缩醛，可以得到具有高非对映选择性的四氢异喹啉酮。机理研究提供了令人信服的证据，证明目前的扩环反应是通过半金属基团的同分异构化进行的，由此产生的酮发生了分子内亲核加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950423
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-3-butyl-3-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.4h， 以99%的产率得到2-Benzyl-3-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进γ-苯硫基取代的内酰胺的串联脱硫和羟基化：异吲哚并苯并ze庚碱生物碱，chi氨酸的新合成策略

  摘要：

  发现在室温下用路易斯酸（如亚铜或卤化铜）在室温下用路易斯酸处理各种脂环族和芳香族γ-苯硫基取代的内酰胺会发生新型的串联脱硫和羟基化反应，从而生成没有开环产物的γ-羟基内酰胺分别具有极高的产量。通过以功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物为精制工艺，该方法被进一步应用于异吲哚并苯并ze庚碱生物碱，嘌呤的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.204

文献信息

• Anionic Ring-Enlarging Reaction of a Hemiaminal System: Stereoselective Approach to Disubstituted Tetrahydroisoquinolone
  作者：Katsuhiko Tomooka、Takahiro Tomoyasu、Takayuki Hanji、Kazunobu Igawa

  DOI：10.1055/s-2006-950423

  日期：2006.9

  Treatment of N-substituted phthalimide-derived hemiaminal with alkyllithium led to tetrahydroisoquinolones with high diastereoselectivity. Mechanistic studies furnish persuasive evidence that the present ring-enlarging reaction proceeds via tautomerization of the hemiketal moiety and the resulting ketone undergoes an intramolecular nucleophilic addition reaction.

  用烷基锂处理 N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生的半缩醛，可以得到具有高非对映选择性的四氢异喹啉酮。机理研究提供了令人信服的证据，证明目前的扩环反应是通过半金属基团的同分异构化进行的，由此产生的酮发生了分子内亲核加成反应。
• Lewis acid-promoted tandem desulfurization and hydroxylation of γ-phenylthio-substituted lactams: novel synthetic strategy of isoindolobenzazepine alkaloid, chilenine
  作者：Hidemi Yoda、Kei-ichi Inoue、Yasuaki Ujihara、Nobuyuki Mase、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.204

  日期：2003.12

  and hydroxylation reactions to generate γ-hydroxylated lactams without the ring-opened products in extremely high yields, respectively. This process was further applied to the total synthesis of an isoindolobenzazepine alkaloid, chilenine, by featuring the elaboration of the functionalized phthalimide derivative.

  发现在室温下用路易斯酸（如亚铜或卤化铜）在室温下用路易斯酸处理各种脂环族和芳香族γ-苯硫基取代的内酰胺会发生新型的串联脱硫和羟基化反应，从而生成没有开环产物的γ-羟基内酰胺分别具有极高的产量。通过以功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物为精制工艺，该方法被进一步应用于异吲哚并苯并ze庚碱生物碱，嘌呤的全合成。